Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский
|
English
Главная/Авторизация
|
О журнале
|
Просмотр журнала/Поиск
|
Первичная регистрация
|
Интернет-конференции
|
Форумы
Сведения о статье:
Денисов В. Я.
, Резвова М. А. Реакции 9,10-антрахинона и его производных с участием карбонильных групп
Данные о статье:
Название статьи:
Реакции 9,10-антрахинона и его производных с участием карбонильных групп
Все авторы публикации в порядке следования:
Денисов В. Я.
, Резвова М. А.
Аннотация:
ККарбонильные группы являются структурными фрагментами молекулы 9,10-антрахинона, которые существенно влияют на реакционную способность. Под влиянием электроноакцепторных карбонильных групп антрахинон и его производные проявляют низкую активность в реакциях с электрофильными реагентами. Например, они не могут быть алкилированы или ацилированы в боковые ароматические кольца по методу Фриделя-Крафтса, что создает большие трудности для процессов усложнения углеродного скелета соединений ряда антрахинона. Общим приемом повы-шения активности по отношению к электрофильным реагентам является устранение неблагоприятного влияния карбонильных групп путем восстановления. Восстановление представляет сложный много-ступенчатый процесс, который включает стадии превращения антрахинона в антрагидрохинон, оксантрон, антрон, антрол, антрацен, дигидроантрацен. Подбирая восстановители и условия восстановления, удается остановить процесс восстановления на одной из этих стадий и таким путем достичь кардинального изменения реакционной способности. Поэтому изучение реакций с участием карбонильных групп представляет актуальную задачу химии антрахинона. Например, переход от антрахинона к таким восстановленным формам, как антрагидрохинон или 9-антрон позволяет значительно повысить активность в реакциях с электрофильными реагентами. Предложено большое число различных восстановителей для превращения антрахинона в антрон. Их недостатками обычно являются низкая эффективность и селективность. В данной работе показано, что алюминий в смеси HI и уксусной кислоты эффективно восстанавливает антрахинон, амино- и оксипроизводные антрахинона в соот-ветствующие 9-антроны. Последние, в свою очередь, оказываются перспективными промежуточными продуктами для синтеза монооксимов антрахинона и его производных, а также других веществ, которые представляют практический интерес как красители, биологически активные препараты и другие ценные продукты тонкого органического синтеза.
ROI:
jbc-01/16-47-9-9
DOI:
10.37952/jbc-01/16-47-9-9
Ключевые слова:
антрахинон, аминоантрахиноны, оксиантрахиноны, галогеноантрахиноны, восстановление карбонильных групп, восстанавливающие реагенты, 9-антрон и его производные, реакции антронов, синтез монооксимов.
Общий форум статьи:
Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:
Скачать [размер файла: 202кб.]
Дата: 12.01.2017 11:52:56
Finish english abstract pdf:
Скачать [размер файла: 191кб.]
Дата: 12.01.2017 13:17:30
Комментарий:
Главная/Авторизация
|
О журнале
|
Просмотр журнала/Поиск
|
Первичная регистрация
|
Интернет-конференции
|
Форумы
Все права пренадлежат © ООО "Инновационно-издательский дом "Бутлеровское наследие".