Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Файзуллина Л. Х. , Салихов Ш. М., Загреева И. А. , Валеев Ф. А. α-Метилнонанолид аннелированный с углеводным остатком

Данные о статье:
Название статьи:	α-Метилнонанолид аннелированный с углеводным остатком
Все авторы публикации в порядке следования:	Файзуллина Л. Х. , Салихов Ш. М., Загреева И. А. , Валеев Ф. А.
Аннотация:	Нативные лактоны представляют интерес как соединения, обладающие широким спектром биологических активностей. На основе многих из них получены важные препараты различного фармакологического действия: противогрибковые лекарства, антибиотики, иммунодепрессанты и так далее. Незначительное содержание их в природных объектах вынуждает разрабатывать эффективные пути их получения. Многие биологически активные лактоны среднего и большого размеров содержат в своей структуре алкильные, гетероатомные заместители. Особенностью нативных лактонов является наличие заместителя в ω-положении. В α-положении могут находиться двойные связи, гидроксильные группы или алкильные заместители. Так, например, в форакантолиде, (+)-рецифейолиде, пуренолидах, аспиналиде, диктиостатине в ω-положении, а в эритронолиде, цитосполидах в α-положении находится метильная группа. Ранее нами была разработана 3-х стадийная схема синтеза лактонов среднего и большого размеров на основе левоглюкозенона и циклоалканонов. Позже показана возможность введения бензольного кольца в лактонный цикл и осуществлен 10 стадийный синтез ω-метилированного кетодеканолида нативной топологии из аддуктов Михаэля левоглюкозенона и циклогексанона с общим выходом 11%. В продолжении наших работ по синтезу хиральных лактонов различных размеров циклов на основе левоглюкозенона мы изучили возможность приложения разработанной ранее 3-х стадийной схемы синтеза для получения α-метилированного лактона. Ключевой аддукт Михаэля левоглюкозенона и метилциклогексанона получили по разработанной ранее нами енаминным путем. В результате реакции получили смесь 4-х диастереомерных аддуктов в соотношение 1.0 : 0.8 : 0.2 : 0.1 с выходом 63%. Раскрытие 1,6-ангидромостика в аддуктах действием HCl-MeOH привело к 2-ум кеталям, расщепление С-С-связи в которых действием пиридиний хлорхроматом (РСС) завершило синтез диастереомерных лактонов {(2R,4aS,12aS)-2,3,3-триметокси-9-метилдекагидропира-но[2,3-c]оксецин-5,10-дион}, содержащих метильный заместитель в α-положении, с общим выходом 37% на 3 стадии.
ROI:	jbc-01/18-56-10-64
Ключевые слова:	левоглюкозенон, лактоны, алкилирование, аддукты Михаэля.
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 213кб.] Дата: 21.08.2020 11:57:27
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 238кб.] Дата: 07.08.2020 16:30:19
Комментарий: