Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Котов А. Д. , Форостянко А. С., Васильева Е. А., Куничкина А. С., Проскурина И. К., Кужин М. Б. Экспериментальное и теоретическое изучение фрагментации дихлор-3-арил-2,1-бензизоксазолов

Данные о статье:
Название статьи:	Экспериментальное и теоретическое изучение фрагментации дихлор-3-арил-2,1-бензизоксазолов
Все авторы публикации в порядке следования:	Котов А. Д. , Форостянко А. С., Васильева Е. А., Куничкина А. С., Проскурина И. К., Кужин М. Б.
Аннотация:	2,1-Бензизоксазолы или антранилы обладают разными видами биологической активности, находят применение для получения мономеров для полимерных материалов, красителей и других гетероциклических соединений. Кроме этого, 2,1-бензизоксазолы привлекают внимание исследователей из-за наличия слабой связи N-O, являющейся потенциальным местом раскрытия цикла в реакциях восстановления, окисления и различных трансформаций. Поэтому очень важным представляется изучение их строения, методов идентификации и реакционной способности в процессах, протекающих с их участием. Одними из эффективных современных методов исследования в химии являются хромато-масс-спектрометрия и квантово-химическое моделирование. А так как фрагментация молекул при их ионизации электронным ударом зависит от природы соединений и характеризует их реакционную способность в различных типах химических реакций, то целью данной работы было экспериментальное и теоретическое изучение фрагментации дихлор-3-фенил-2,1-бензизоксазолов. Для этого конденсацией нитроаренов с арилацетонитрилами в присутствии избытка гидроксида натрия синтезированы соответствующие дихлор-3-арил-2.1-бензизоксазолы. Методом хромато-масс-спектрометрии изучены направления фрагментации их молекулярных ионов. Установлено, что для всех исследованных соединений в масс-спектрах наблюдаются аналогичные осколочные фрагменты, что свидетельствует о схожих схемах их фрагментации. На основании данных квантово-химического моделирования с использованием программного комплекса PC GAMESS/FireFly 8.2 методом теории функционала плотности сделано предположение, что еще до распада молекулярных ионов дихлор-3-арил-2,1-бензизоксазолов происходит их быстрая трансформация в соответствующие катион-радикалы дихлоракридинонов с тем же самым атомарным составом. Дальнейший распад ионов дихлоракридинонов сопровождается выбросом атома хлора, монооксида углерода и скелетной перегруппировкой с образованием соответствующих ионов хлоркарбазолов. Ионы хлоркарбазолов далее выбрасывают молекулу хлороводорода с образованием катиона с m/z 164 и атомарным составом C12H6N.
ROI:	jbc-01/19-59-8-24
Ключевые слова:	2,1-бензизоксазолы, антранилы, масс-спектрометрия, квантово-химическое моделирование
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 261кб.] Дата: 07.06.2020 22:44:21
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 217кб.] Дата: 15.10.2019 11:36:05
Комментарий: