Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Гейн В. Л. , Булдакова Е. А., Новикова В. В., Гагарина А. А., Дмитриев М. В. Синтез и антибактериальная активность 5-арил-4-ацетил- 3-гидрокси-1-цианометил-3-пирролин-2-оннов

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез и антибактериальная активность 5-арил-4-ацетил- 3-гидрокси-1-цианометил-3-пирролин-2-оннов
Все авторы публикации в порядке следования:	Гейн В. Л. , Булдакова Е. А., Новикова В. В., Гагарина А. А., Дмитриев М. В.
Аннотация:	Поликомпонентные реакции являются экономически мало затратными, простыми в исполнении, и таким образом становятся особенно привлекательными для синтеза биологически активных веществ. С этой точки зрения 1,4, 5-тризамещенные тетрогидропиррол-2,3-дионы являются важным объектом научных исследований в данном направлении, исходя из того, что основным методом их синтеза является трехкомпонентная конденсация. Кроме того, среди данного класса соединений были обнаружены вещества с различным спектром биологической активности, что явилось определяющим в выборе темы нашего исследования. В данной работе нами были получены 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-цианометил-3-пирролин-2-оны трехкомпонентной реакцией, которая включает взаимодействие в ледяной уксусной кислоте метилового эфира ацилпировиноградных кислот со смесью ароматических альдегидов и 2-аминоацетонитрила сульфата в присутствии безводного ацетата натрия. Метод основан на промежуточном образовании основания Шиффа и последующего к нему присоединения по Михаэлю исходного эфира, что приводит к образованию эфира оксобутановой кислоты, циклизующегося в соответствующие 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-цианометил-3-пирролин-2-оны. Возможности данного метода были продемонстрированы посредством введения в реакцию различных ароматических альдегидов и метиловых эфиров ацетил- или 4-хлорбензоилпировиноградной кислоты. Строение полученных соединений было доказано данными ЯМР Н1-, ИК-спектроскопии. В ЯМР Н1 спектрах наиболее характерным является сигнал метинового протона в положении С5 гетероцикла и сигналы геминальных протонов цианометильной группы в положении 1. Кроме того, методом рентгеноструктурного анализа было установлено пространственное строение 4-ацетил-3-гидрокси-5-(2,4-диметоксифенил)-1-цианометил-3-пирролин-2-она и доказано наличие цианогруппы, которую не удалось обнаружить методом ИК-спектроскопии. Реакцией с хлоридом железа (III) было доказано, что полученные соединения существуют преимущественно в енольной форме с енолизацией карбонила в положении С3 гетероцикла. Учитывая ранее полученные положительные результаты о наличии противомикробной активности у 1, 4, 5-тризамещенных тетрагидропиррол-2,3-дионов, нами были исследованы антимикробные свойства 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-цианометил-3-пирролин-2-онов методом серийных разведений в жидкой питательной среде и было обнаружено, что все изученные соединения обладают незначительной антибактериальной активностью.
ROI:	jbc-01/21-68-11-12
Ключевые слова:	5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-цианометил-3-пирролин-2-оны, 2-аминоацето-нитрила сульфат, трехкомпонентная реакция, антибактериальная активность
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 205кб.] Дата: 06.11.2021 20:52:30
Комментарий: