Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Колямшин О. А. , Митрасов Ю. Н. , Данилов В. А. , Авруйская А. А. Синтез и реакции N-4-бромфенилмалеинимида со вторичными аминами

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез и реакции N-4-бромфенилмалеинимида со вторичными аминами
Все авторы публикации в порядке следования:	Колямшин О. А. , Митрасов Ю. Н. , Данилов В. А. , Авруйская А. А.
Аннотация:	Малеинимиды (МИ) являются универсальной платформой для синтеза разнообразных биологически активных веществ. В настоящее время описано большое количество примеров получения МИ, содержащих различные биогенные группы в составе углеводородных радикалов при атоме азота. Наряду с этим весьма перспективным направлением является использование реакций присоединения различных по природе реагентов по высокоактивной двойной С=С-связи МИ, которые позволяют синтезировать замещенные сукцинимиды, обладающие разноплановой биологической активностью. Однако, круг известных соеди-нений этого ряда относительно невелик. Поэтому исследования, направленные на расширение синте-тических возможностей МИ, с целью разработки методов получения новых типов потенциально биоло-гически активных соединений является актуальной задачей. В связи с этим целью работы явились синтез и изучение реакций N-4-бромфенил-малеинимида с N-нуклеофилами. Наличие атома брома позволяет осуществить функционализацию малеинимида за счет реакций ароматического нуклеофильного замещения, что существенно расширяет линейку потенциально биологически активных соединений. В качестве нуклеофилов были использованы легкодоступные вторичные алифатические и циклические амины: диэтиламин, пиперидин и морфолин. N-4-Бромфенилмалеинимид был синтезирован в результате двухстадийного процесса. На первой стадии взаимодействием 4-броманилина с малеиновым ангидридом в среде ацетона была синтезирована соответствующая малеамовая кислота, которую на второй стадии подвергали циклизации уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия в растворе диметилформамида. Реакции N-4-бромфенилмалеин-имида со вторичными аминами проводили при эквимольном соотношении реагентов в среде 1,4-диоксана при температуре 25-90 оС. Установлено, что процесс завершается образованием неописанных ранее 1-(4-бромфенил)-3-(N,N-R2-амино)-1Н-пирролидин-2,5-дионов по реакции аза-Михаэля. Структуры синтезиро-ванных соединений подтверждены методами масс-спектрометрии, ИК- и ЯМР 1Н спектроскопии.
ROI:	jbc-01/22-69-3-68
Ключевые слова:	малеиновый ангидрид, 4-броманилин, малеамовые кислоты, малеинимиды, сукцинимиды
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 223кб.] Дата: 05.04.2022 13:01:22
Комментарий: