Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Акентьева Т. А. , Старкова Е. В. С-функционализация солей тропилия n,n-дизамещёнными анилинами (влияние растворителя и катиона в соли тропилия)

Данные о статье:
Название статьи:	С-функционализация солей тропилия n,n-дизамещёнными анилинами (влияние растворителя и катиона в соли тропилия)
Все авторы публикации в порядке следования:	Акентьева Т. А. , Старкова Е. В.
Аннотация:	Интерес к изучению химии тропилированных аминов связан с их различной биологической ак-тивностью. Соединения, содержащие 1,3,5-циктогептариеновый фрагмент представляют интерес как строительные блоки жидких кристаллов, оптические выключатели, сенсоры. Тропилированные амины обладают противомикробной активностью и способны оказывать влияние на рост сельскохозяйствен-ных растений. Изучено влияние растворителей (этанола, тетрагидрофурана), противоиона (перхлората, тетрафтор-бората) в соли тропилия и активатора имидазола на возможность синтеза пара-тропилированных N,N-дизамещённых анилинов – третичных аминов (N,N-диметиламино-4-(7-циклогепта-l,3,5-триенил)анилин, N,N-дибензиламино-4-(7-циклогепта-l,3,5-триенил)анилин) при комнатной температуре. Выявлена зависи-мость влияния растворителя на выход тропилированных третичных аминов. Предложено объяснение разных механизмов воздействия протонного (этанол) и апротонного (тетрагидрофуран) растворителей на исходные реагенты и промежуточные продукты реакции, при использовании апротонного растворителя (тетрагидрофурана) больший выход целевых продуктов получали при использовании перхлората тропилия, при использовании протонного растворителя (этанола) – тетрафторбората. Определили роль имидозола в качестве перевозчика катиона тропилия в пара-положение анилинового фрагмента замещенных анилинов. Использование имидазола позволяет применять более экологичный растворитель этанол для сохранения высокого выхода продуктов С-функционализации солей тропилия ароматическими аминами. Установлено, что можно осуществлять С-функционализацию солей тропилия ароматическими аминами при комнатной температуре, избегая процесса изомеризации биологически активного 1,3,5-циклогепта-триенового цикла. Получены N,N-диметиламино-4-(7-циклогепта-l,3,5-триенил)анилин и N,N-дибен-зиламино-4-(7-циклогепта-l,3,5-триенил)анилин с высоким выходом от 70 до 84%. Разработана простая и эффективная методика проведения синтеза. Выяснили, что в результате С-функционализации солей тро-пилия ароматическими аминами продукты реакции обладают термической и фотохимической изоме-ризацией, а также могут проявлять биологическую активность.
ROI:	jbc-01/23-74-4-30
Ключевые слова:	перхлорат тропилия, тетрафторборат тропилия, этанол, ацетонитрил, имидазол, терагидрофуран, N,N-диметиланилин, N,N-дибензиланилин
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 245кб.] Дата: 15.05.2023 14:32:45
Комментарий: