Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Колямшин О. А. , Митрасов Ю. Н. , Смолина И. Н. гем-дихлорциклопропилметилзамещенные азотсодержащие гетероциклы. Часть 3. Синтез и свойства 3-[(1-метил-2,2-дихлорциклопропил)-метил]гидантоинов

Данные о статье:
Название статьи:	гем-дихлорциклопропилметилзамещенные азотсодержащие гетероциклы. Часть 3. Синтез и свойства 3-[(1-метил-2,2-дихлорциклопропил)-метил]гидантоинов
Все авторы публикации в порядке следования:	Колямшин О. А. , Митрасов Ю. Н. , Смолина И. Н.
Аннотация:	Производные гидантоина, содержащие ароматические или гетероциклические заместители, при-влекают повышенное внимание в качестве лекарственных и антибактериальных средств. Введение в их состав гем-дихлорциклопропильной группы, представляет значительный интерес, поскольку трехчленный карбоцикл является биогенной группой, а также обладает повышенной реакционной способностью. Поэтому актуальной задачей является разработка методов синтеза гем-дихлорцикло-пропилгидантоинов. В данном сообщении приведены результаты по изучению реакций 1-метил-1-хлорметил-2,2-дихлоциклорпопана (1) с 5,5-диметил- (2а), 5,5-дифенил- (2b) и 1-фенил-гидантоинами (2c) в среде диметилформамида в присутствии гидроксида натрия. Эффективность использования дешевого гид-роксида натрия была подтверждена на примере алкилирования 5,5-диметилгидантоина хлоридом (1). При проведении этих реакций необходимо было учитывать, что алкилирующий реагент 1 содержит различные по активности атомы галогенов, а гидантоины 2а-с – имидные группы. Это не исключало возможности протекания в присутствии гидроксида натрия в среде полярного растворителя конкурирующих реакций. Нами установлено, что при эквимольном соотношении реагентов и температуре 120-125 оС с высокими выходами образуются исключительно продукты гем-дихлорцикло-пропанирования в положение «3» гидантоинового цикла – 1-R-5,5-R12-3-[(1-метил-2,2-дихлорцикло-пропил)метил]-гидантоины [3а-с, R = H, R1 = CH3 (a), Ph (b); R = Ph, R1 = H (c)]. Очевидно, в приведенных выше условиях вначале образуются соответствующие натриевые соли гидантоинов 2а-с, которые далее алкилируются циклопропаном 1 по галогенметильной группе без раскрытия циклопропанового кольца. Cтроение cоединений 3а-с подтверждено методами ЯМР 1H и ИК спектроскопии. В ИК спектрах содержатся сигналы, характерные для карбонильной группы, гем-дихлорциклопропанового и бензольного колец. При анализе спектров ЯМР 1Н установлена магнитная неэквивалентность мети-леновых протонов циклопропанового кольца и CH2N-группы. Таким образом, взаимодействием 1-метил-1-хлорметил-2,2-дихлорциклопропана с 5-фенил-, 5,5-дифенил- и 5,5-диметилгидантоинами в присутствии гидроксида натрия в среде диметилформамида при эквимольном соотношении реагентов получены соответствующие 3-[(гем-дихлорциклопропил)-метил]замещенные гидантоины. Изучены их физико-химические свойства. Синтезированные 3-заме-щенные гидантоины потенциально могут обладать биологической активностью.
ROI:	jbc-01/16-48-10-103
DOI:	10.37952/jbc-01/16-48-10-103
Ключевые слова:	3-[(1-метил-2,2-дихлорциклопропил)метил]гидантоины, 1-метил-1-хлорметил-2,2-дихлорциклорпопан, 1-фенил-, 5,5-диметил- и 5,5-дифенилгидантоины, ИК и ЯМР 1Н спектроскопия
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 223кб.] Дата: 17.04.2017 11:54:49
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 213кб.] Дата: 12.01.2017 13:24:45
Комментарий: