Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Паламарчук И. В. , Никитина О. С., Сайбулина Э. Р. , Шацаускас А. Л. , Кулаков И. В., Фисюк А. С. Синтез и изучение свойств некоторых азометинов на основе 3-амино-4-фенилпиридин-2(1Н)-онов

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез и изучение свойств некоторых азометинов на основе 3-амино-4-фенилпиридин-2(1Н)-онов
Все авторы публикации в порядке следования:	Паламарчук И. В. , Никитина О. С., Сайбулина Э. Р. , Шацаускас А. Л. , Кулаков И. В., Фисюк А. С.
Аннотация:	Основания Шиффа или азометины играют важную роль в органическом синтезе, в анали-тической и фармацевтической химии. Среди них были обнаружены противовоспалительные, анти-бактериальные и противогрибковые средства. 3-Аминопиридин-2(1Н)-оны также представляет значи-тельный интерес в качестве биологически активных соединений. В их ряду уже найдены препараты, используемые в клинической практике, такие как амринон. Некоторые производные 3-аминопиридин-2-(1Н)-онов обладают противовирусным, в том числе анти-ВИЧ-активностью, действуют как ингиби-торы тромбина. Присутствие "встроенного" фрагмента аминокислоты делает их привлекательными строительные блоки для синтеза пептидомиметиков. В то время как, азометины, полученные из 3-амино-4-арил-пиридин-2(1H)-онов и ароматических альдегидов, неизвестны. Реакцией 1-фенилбутан-1,3-диона с хлорацетамидом был получен 2-хлор-N-[1-метил-3-оксо-3-фенилпроп-1-ен-1-ил]ацетамид, который был превращен в соответствующий 3-пиридиний замещенный пиридин-2(1Н)-он нагреванием с избытком пиридина в н-бутаноле. Расщепление пиридиниевого фрагмента действием с гидразин-гидрата привело к 3-амино-6-метил-4-фенилпиридин-2(1Н)-ону. Новые основания Шиффа, были получены реакцией 3-амино-6-метил-4-фенилпиридина-2(1Н)-она с аромати-ческими (гетероароматических) альдегидов (бензальдегида, анисового альдегида, салициловым альдеги-дом, м-нитробензальдегида, п-нитробензальдегида, тиофен-2-карбальдегида, фурфурола, изоникотинового альдегида) были получены. Было показано, что реакция протекает в 2-пропанола с каталитическим количеством муравьиной кислоты в течение 1-3 часов с 78-95% выходом. Проведение реакции в бензоле (или толуол), с азеотропным удалением воды требует более длительного времени (6-12 часов). Основания Шиффа, были введены в реакцию с хлористым ацетилом и хлорацетилхлоридом. Продукт ожидаемого внутримолекулярного амидоалкилирования 5-ацетил-2-метил-6-фенил-5,6-дигидробензо[с][1,7]нафтиридин-4(3H)-он не был получен. После обработки реакционной смеси были выделены N-ацилированные производные 3-амино-6-метил-4-фенилпиридин-2(1Н)-она. Реакцию про-водили в абсолютном бензоле в присутствии триэтиламина при комнатной температуре или в присутствии хлорида алюминия. Структуры все полученные продуктов определяли с помощью 1H и 13C ЯМР, ИК-спектроскопии и элементного анализа.
ROI:	jbc-01/16-48-12-32
DOI:	10.37952/jbc-01/16-48-12-32
Ключевые слова:	основания Шиффа, 3-аминопиридин-2(1Н)-оны, ацилирование
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 213кб.] Дата: 13.01.2017 9:31:59
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 196кб.] Дата: 19.01.2017 11:35:07
Комментарий: