Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Файзуллина Л. Х. , Еникеева Д. Р. , Сафарова В. Г., Валеев Ф. А. Левоглюкозенон в качестве источника хиральных производных глицерина

Данные о статье:
Название статьи:	Левоглюкозенон в качестве источника хиральных производных глицерина
Все авторы публикации в порядке следования:	Файзуллина Л. Х. , Еникеева Д. Р. , Сафарова В. Г., Валеев Ф. А.
Аннотация:	γ-Аминокислоты, такие как ГАМК, ГАБОБ и карнитин, привлекают значительное внимание как биологически активные соединения в центральной нервной системе (ЦНС). γ-Амино-β-оксимасляная кислота (ГАМК или GABA) представляет собой необычную аминокислоту, присутствующую в семействе морских циклических пептидов и обладает противоопухолевой и противогрибковой активностями. γ-Амино-β-оксимасляная кислота (GABOB), также известная как β-гидрокси-γ-аминомасляная кислота (β-гидрокси-ГАМК), гамибетал или буксамин входит в состав противо-судорожных препаратов и используется для лечения эпилепсии в Европе, Япониии, Мексике. Также GABOB входит в состав препаратов Гамалате В6, Элькар которые оказывают нейрорегулирующее действие на процессы в головном мозге, а также вызывают легкий седативный и церебротонический эффекты. GABOB имеет два энантиомера, причем (R)-GABOB, как было установлено, обладает более высокой биологической активностью, чем его (S)-энантиомер. Исследовательский интерес к синтезу GABOB с каждым годом растет в силу его биологических и фармакологических показателей. В литературе описаны несколько способов его синтеза на основе аскорбиновой кислоты, D- и L-арабинозы, D-глюкозы. Ключевой стадией перехода из углеводов к оптическим производным глицерина является синтез глицидола или глицеролацетонида. Левоглюкозенон (1,6-ангидро-3,4-дидезокси--D-глицеро-гекс-4-енопираноз-2-улоза) – сахарный енон, в структуре которого сочетаются 6,8-диоксабицикло[3.2.1]октановый каркас, еноновая система, сильно активированные кетогруппа и ацетальный центр. Левоглюкозенон доступный из клетчатки любого происхождения, благодаря уникальной структуры и растворимости является удобным материалом для синтеза различных классов органических соединений. Он нашел применение в стереоконтролируемых синтезах сложных соединений и их аналогов. Вместе с этим, следует отметить, что мало изучена перспектива синтеза на его основе более простых, но не менее важных хиральных производных глицерина. Так, нами впервые разработан короткий подход к глицидолу, основной стадией в котором является озонолитическое расщепление двойной связи в диоксолановом производном левоглюкозенона и восстановление озонидов NaBH4.
ROI:	jbc-01/17-52-11-22
DOI:	10.37952/jbc-01/17-52-11-22
Ключевые слова:	левоглюкозенон, оптическая активность, глицерин, γ-аминомасляная кислота, аминалон, глицидол.
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 256кб.] Дата: 03.09.2020 20:40:18
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 217кб.] Дата: 09.12.2020 19:14:44
Комментарий: