Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Файзуллина Л. Х. , Галимова Ю. С., Халилова Ю. А., Тагиров А. Р., Валеев Ф. А. Региоселективное восстановление кетогрупп в аддукте Михаэля левоглюкозенона и циклогексанона

Данные о статье:
Название статьи:	Региоселективное восстановление кетогрупп в аддукте Михаэля левоглюкозенона и циклогексанона
Все авторы публикации в порядке следования:	Файзуллина Л. Х. , Галимова Ю. С., Халилова Ю. А., Тагиров А. Р., Валеев Ф. А.
Аннотация:	Аддукты Михаэля левоглюкозенона и циклоалканонов являются удобными хиральными соединениями для синтеза различных биологически активных соединений благодаря наличию 2-х реакционноспособных кетогрупп, латентных альдегидной и виц-диольной функций. Реакция раскрытия 1,6-ангидромостика действием HCl-MeOH позволила разработать на базе полученных аддуктов Михаэля схему синтеза хиральных лактонов среднего и большого размеров. На основе аддукта левоглюкозенона и циклогексанона найдены способы избирательного восстановления ацетального центра действием TMSCl-NaI, изучены реакции внутримолекулярной альдольной конденсации. Разработаны способы дифферен-циации кетогрупп в аддуктах Михаэля левоглюкозенона и циклогексанона, протекающие региоселективно по кетогруппе углеводного остатка: кетализация с образованием диоксоланов и диметилкеталя; реакция Виттига-Кори с образованием дихлорметилиденового производного; реакция Кори-Чайковского с получением эпоксида. В данной статье мы сообщаем о способах региоселективного восстановления кетогрупп в аддуктах Михаэля левоглюкозенона и циклогексанона. Так, нами обнаружено, что при восстановлении диастереомерных аддуктов Михаэля NaBH4 и Red-Al оказались активными, но не селективными восстанавливающими реагентами. NH2Li и NaBH(OAc)3 проявили высокую региоселек-тивность по отношению к кетогруппам циклогексанонового фрагмента и углеводного остатка соот-ветственно. Последний и микробиологический способы с использованием Saccharomyces cerevisiae демонстрируют сходные региохимические результаты восстановления кетогрупп в аддуктах.
ROI:	jbc-01/21-65-1-9
DOI:	10.37952/jbc-01/21-65-1-9
Ключевые слова:	левоглюкозенон, аддукты Михаэля, селективное восстановление кетогрупп
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 206кб.] Дата: 27.03.2021 19:04:19
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 94кб.] Дата: 12.06.2022 20:57:27
Комментарий: