Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Агарков А. С., Коноров Г. В., Нефедова А. А., Габитова Э. Р., Исламов Д. Р., Овсянников А. С., Ширяев А. К., Соловьева С. Е. , Антипин И. С. Синтез и структура новых производных триазоло[4,3-а]пиримидина и 2-фенилгидразонов тиазоло[3,2-а]пиримидина

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез и структура новых производных триазоло[4,3-а]пиримидина и 2-фенилгидразонов тиазоло[3,2-а]пиримидина
Все авторы публикации в порядке следования:	Агарков А. С., Коноров Г. В., Нефедова А. А., Габитова Э. Р., Исламов Д. Р., Овсянников А. С., Ширяев А. К., Соловьева С. Е. , Антипин И. С.
Аннотация:	Предложен синтез новых производных тиазоло[3,2-а]пиримидина и триазоло[4,3-а]пиримидина путем последовательных реакций CH-активных производных тиазоло[3,2-а]пиримидина с фенилдиазоний хлоридом и реакции восстановления полученных 2-арилгидразоновых производных боргидридом натрия в присутствии оксида ванадия(V) с образованием производных триазоло[4,3-а]пиримидина. Предполо-жительный механизм данной перегруппировки, заключающийся в восстановлении C=N до производного гидразина, которое далее вступает во внутримолекулярную перегруппировку с элиминированием молекулы сероводорода и воды с образованием целевого производного триазолопиримидина. Оксид ванадия(IV), образовавшийся путем восстановления оксида ванадия(V) боргидридом натрия, удаляет серу из бициклического тиолового промежуточного соединения, что способствует протеканию и является ключевой особенностью данной реакции. Главным удобством данного подхода является использование в качестве исходных соединений тиазоло[3,2-a]пиримидины, которые легко доступны путем конденсации 1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-тионов, синтезируемых реакцией Биджинелли, с производными альфа-галогенкарбоновых кислот и альфа-галогенкетонами. Для трехкомпонентной конденсации Биджинелли использовалось два метода синтеза. Для ароматических альдегидов с донорными заместителями используется систему ацетонитрил и молекулярный йод, а с акцепторными – реакцию проводили в отсутствии растворителя при 120 oC. Производные тиазоло[3,2-a]пиримидина были получены путем взаимодействия 1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-тионов с избытком этилхлорацетата. Реакцию проводили без растворителя при нагревании до 120 oС. в течение 2 часов. Структуры, получаемые в соответствии с данной схемой, отличаются наличием до пяти разных заместителей при тиазолопиримидиновом ядре. Это обеспечивает необходимые взаимодействия с аминокислотами активного центра белка-мишени, что в результате приводит к проявлению соединением той или иной биологической активности. Структура полученных соединений установлена комплексом физических методов, в числе которых ЯМР спектроскопия, масс-спектрометрия MALDI и метод рентгеноструктурного анализа. Синтезированные тиазолопиримидины и триазолопиримидины являются одними из перспективных структурных фрагментов для разработки цитотоксичных препаратов.
ROI:	jbc-01/21-68-10-122
DOI:	10.37952/jbc-01/21-68-10-122
Ключевые слова:	тиазоло[3,2-а]пиримидины, 2-арилгидразоны тиазоло[3,2-а]пиримидинов, триазоло[4,3-а]пиримидины, реакция восстановления, ЯМР спектроскопия, РСА
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 212кб.] Дата: 25.10.2021 21:56:30
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 98кб.] Дата: 15.06.2022 10:44:10
Комментарий: