Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Афиногенова Н. Н., Ахмадуллин Р. М. , Мусин И. Н. , Волков И. В., Ахмедьянова Р. А. , Лисаневич М. С. , Шкодич В. Ф. Синтез 4,4′-дигидроксибифенила деалкилированием 4,4′-бис(2,6-ди-трет-бутилфенола)

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез 4,4′-дигидроксибифенила деалкилированием 4,4′-бис(2,6-ди-трет-бутилфенола)
Все авторы публикации в порядке следования:	Афиногенова Н. Н., Ахмадуллин Р. М. , Мусин И. Н. , Волков И. В., Ахмедьянова Р. А. , Лисаневич М. С. , Шкодич В. Ф.
Аннотация:	В статье представлены результаты синтеза мономера суперконструкционного пластика полифенилен-сульфона-4,4′-дигидроксибифенила. Разрабатываемая технология включает три стадии: окисление 2,6-ди-трет-бутилфенола до 3,3′,5,5′-тетра-трет-бутил-пара-дифенохинона; окислительное дегидрирование 2,6-ди-трет-бутилфенола 3,3′,5,5′-тетра-трет-бутил-пара-дифенохиноном с получением 4,4′-бис(2,6-ди-трет-бутилфенола) (бисфенола); деалкилирование 4,4′-бис(2,6-ди-трет-бутилфенола) до 4,4′-дигидроксибифенила. Деалкилирование 4,4′-бис(2,6-ди-трет-бутилфенола) проводили при перемешивании и постепенном повышении температуры от 50 до 150 °С, для обеспечения равномерного выделения газообразного изобу-тилена и продолжали до полного прекращения выделения газа. Затем поднимали температуру реакционной массы до 160 °С для полноты превращения компонентов. Выделяющийся в ходе реакции изобутилен улав-ливали насыщенным (40%-ным) раствором хлористого водорода в метаноле. При этом образуется трет-бутилхлорид, который находит широкое применение в органическом синтезе. Образующийся 4,4′-дигид-роксибифенил выпадает в осадок. После остывания реакционной массы выпавший осадок фильтровали, промывали многократно петролейным эфиром до исчезновения желтой окраски. Осадок сушили при комнатной температуре, затем перекристаллизовывали из изопропилового спирта. Фильтровали и сушили при 110 °С до постоянного веса. В качестве катализаторов деалкилирования были использованы пара-толуол и метансульфокислоты. Большую активность проявила метансульфокислота, в присутствии которой реакция деалкилирования 4,4′-бис(2,6-ди-трет-бутилфенола) завершалась за 3-4 часа с выделением изобутилена. Количество кислотного катализатора влияло на скорость выделения изобутилена и образование побочных продуктов. О полноте превращения бисфенола-5 судили по данным ИК-спектроскопии. ИК-спектры продуктов получали на ИК-спектрометре «SPECTRUM TWO» фирмы Perkin Elmer c использованием порошкообразных образ-цов в диапазоне от 4000 до 450 см-1. ИК-спектроскопия подтвердила полное завершение деалкилирования, что подтверждается отсутст-вием характерных полос CH3 групп в спектре 4,4′-гидроксибифенила. Температура плавления синтезирован-ного продукта составила 286 °C, что соответствует литературным данным. Данные ВЭЖХ показали высокую чистоту полученного 4,4′-дигидроксибифенила.
ROI:	jbc-01/24-80-10-1
Ключевые слова:	полифениленсульфон, 4,4′-дигидроксибифенил, окисление, деалкилирование, суперконструкционный пластик, мономер
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 286кб.] Дата: 25.02.2025 13:49:17
Комментарий: