Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Магдалинова Н. А. , Балагадашова И. Д. , Клюев М. В. Жидкофазное гидрирование 5-нитросалициловой кислоты в присутствии палладийсодержащих катализаторов

Данные о статье:
Название статьи:	Жидкофазное гидрирование 5-нитросалициловой кислоты в присутствии палладийсодержащих катализаторов
Все авторы публикации в порядке следования:	Магдалинова Н. А. , Балагадашова И. Д. , Клюев М. В.
Аннотация:	В работе представлены результаты исследования реакции жидкофазного каталитического гидрирования 5-нитросалициловой кислоты в присутствии палладиевых катализаторов с использованием в качестве носителей наноалмазов, активированного угля и активированного угля, функционализированного этилендиамином, в мягких условиях (Т = 298–318 К, Рн2 = 1 атм, растворитель – этанол) с целью получения фармпрепарата – 5-аминосалициловой кислоты. Полученные данные сопоставлены с результатами гидрирования нитробензола, 4-нитрофенола и 3-нитробензойной кислоты. Реакция гидрирования 5-нитросалициловой кислоты протекает с более высокой скоростью в присутствии палладийсодержащих наноалмазов по сравнению с традиционным палладийсодержащим активированным углем. Вычисленные значения активационных параметров реакции указывают на более легкое протекание реакции в присутствии палладийсодержащих наноалмазов. Показано, что наиболее активным в реакции гидрирования 5-нитросалициловой кислоты оказался катализатор на основе наноалмазов с массовым содержанием палладия 3%. Скорость реакции гидрирования нитросоединений уменьшается в ряду: нитробензол > 4-нитрофенол > 3-нитробензойная кислота > 5-нитросалициловая кислота. Снижение скорости реакции гидрирования нитросоединений вызвано стерическим и сольватационным факторами, связанных с наличием полярных заместителей в бензольном кольце, влияющими на процессы адсорбции и координации субстратов на каталитически активных центрах. В молекуле 5-нитросалициловой кислоты имеет место внутримолекулярная водородная связь между атомами карбоксильной и гидроксильной группами, находящихся в орто-положении. С помощью квантово-химического моделирования молекулы 5-нитросалициловой кислоты и NBO-анализа (DFT/B3LYP/cc-pVTZ) получены геометрические параметры и энергия внутримолекулярной водородной связи, значения которых характеризуют ее как слабое внутримолекулярное взаимодействие.
ROI:	jbc-01/
Ключевые слова:	5-нитросалициловая кислота, 5-аминосалициловая кислота, гидрирование, палладийсодержащие катализаторы, наноалмазы, активированный уголь
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Комментарий: