Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Белоусова З. П. , Пурыгин П. П. Синтез и биологическая активность фенилгликозидов, содержащих фрагменты имидазолов и триазолов

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез и биологическая активность фенилгликозидов, содержащих фрагменты имидазолов и триазолов
Все авторы публикации в порядке следования:	Белоусова З. П. , Пурыгин П. П.
Аннотация:	Синтезированы 2- и 4-(1Н-азолил-1-илметил)фенолы методом сплавления 2- и 4-гидроксибензиловых спиртов с имидазолом, 2-метилимидазолом, 1,2,4-триазолом, бензимидазолом, 2-метилбензимиазолом, 2-бензилбензимидазолом, бензотриазолом. Основным интермедиатом в подобного рода реакциях выступают o- или п-метиленхиноны. Для гликозилирования 4-(1Н-азолил-1-илметил)фенолов использовали метод Гельфериха с применением в качестве катализатора BF3•(C2H5)2O. Из-за большого сродства BF3(C2H5)2O к пиридиниевому атому азота гетероциклических остатков возможно образование достаточно прочных координационных соединений, в которых катализатор теряет свою каталитическую активность. Поэтому в реакции гликозилрования его необходимо использовать в избытке. Высокая стереоспецифичность данной реакции состоит в том, что при применении в качестве гликозилирующего реагента β-пентаацетата моносахарида образуется преимущественно его β-стереоизомер. Для снятия ацетильной защиты использовали метилат натрия в абсолютном метаноле. Изучена генотоксичность 2- и 4-(1Н-азолил-1-илметил)фенолов с использованием в качестве биотестов семян лука Allium fistulosum и Allium cepa. Доказано, что они являются слабыми мутагенами. Установлено, что 4-(1Н-азол-1-илметил)фенолы токсичнее 2-(1Н-азол-1-илметил)фенолов. Введение метильной группы в фрагменты имидазола и бензимидазола превращает фенолы в более токсичные соединения. При изучении гемолитических свойств с использованием цельной венозной донорской крови человека обнаружено, что 4-(2-метил-1Н-бензимидазол-1-илметил)фенол не приводит к увеличению количества гемолизированных клеток, а 4-(1Н-бензимидазол-1-илметил)фенол обладает мембраностабилизирующим свойством. При пониженных концентрациях 4-(1H-бензимидазол-1-илметил)фенил--D-глюкопиранозид и 4-(1H-2-метил-бензимидазол-1-илметил)фенил--D-глюкопиранозид также не увеличивают количество гемолизированных клеток. Для изучения антифунгальных свойств выбран 4-(2-метил-1Н-бензимидазол-1-илметил)фенол, не проявляющий гемолитического действия, что свидетельствует о его малой токсичности по отношению к эритроцитам человека. В качестве биотестов были использованы штаммы Aspergillus niger, выделенные из почвенной суспензии, а Cladosporium herbarum  из воздуха ванной комнаты. Они способны вызывать заболевания трех типов: микозы, микотоксикозы и аллергии. Обнаружили, что 4-(2-метил-1Н-бензимидазол-1-илметил)фенол обладает эффективным фунгиостатическим свойством, задерживая рост этих условно-патогенных грибов в среднем на 50%.
ROI:	jbc-01/17-52-12-153
Ключевые слова:	2- и 4-(1Н-азолил-1-илметил)фенолы, 4-(1H-азол-1-илметил)фенил--D-глюкопиранозиды, имидазол, 2-метилимидазол, 1,2,4-триазол, бензимидазол, 2-метилбензимиазол, 2-бензилбензимидазол, бензотриазол, генотоксичность, Allium fistulosum, Allium cepa, гемолиз, мембраностабилизирующий эффект, условно-патогенные грибы, Aspergillus niger, Cladosporium herbarum, фунгиостатические свойства
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 256кб.] Дата: 03.09.2020 20:47:17
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 218кб.] Дата: 09.12.2020 20:45:42
Комментарий: