Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Турсунов И. У. , Титкова М. В. , Полянская Н. А. , Ковальчукова О. В. Синтез, спектральные характеристики и прогнозирование биологической активности азосоединений на основе тиазолидин-2,4-диона

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез, спектральные характеристики и прогнозирование биологической активности азосоединений на основе тиазолидин-2,4-диона
Все авторы публикации в порядке следования:	Турсунов И. У. , Титкова М. В. , Полянская Н. А. , Ковальчукова О. В.
Аннотация:	Разработаны методы получения восьми не описанных ранее азосоединений, содержащих в качестве азокомпоненты тиазолидин-2,4-дион, имеющий, согласно литературным данным, высокую биологическую активность, а в качестве диазосоставляющих – анилин и его производные (п-сульфоксианилин, м-сульфоксианилин, о-карбоксианилин, м-карбоксианилин, п-метиланилин, п-ацеданилид, п-броманилин). Ход реакции контролировался методом тонкослойной хроматографии. Строение и чистота полученных соединений подтверждены с помощью хромато-масс-спектрометрии (LС-MS), ЯМР 1Н, ИК- и электронной спектроскопии. В ИК-спектрах соединений наблюдается характеристические полосы валентных колебаний C-H связей бензольных колец в области 3100-3300 см-1. Интенсивные полосы поглощение в области 1746-1687 см-1 относятся к колебаниям карбонильных C=O групп. Их низкочастотное смещение относительно классического (1750-1730 см-1) указывает на то, что карбонильные группы участвуют в образовании внутри- или межмолекулярных водородных связей. Гидразонная форма соединений подтверждена отсутствием в ИК спектрах поглощения характеристичных полос поглощения N=N группы в области 1400 см-1, а также присутствием в ЯМР 1Н спектрах синглета в области 12.5-10.9 м.д., соответствующему сигналу протона гидразонного фрагмента. Длинноволновая полоса соединений лежит в области 374-218 нм, что соответствует желтой окраске всех азосоединений. Добавление щелочей практически не изменяет спектр. Это указывает, что в этанольных растворах не происходит депротонирования гидразонного фрагмента молекул. Результаты компьютерного моделирования потенциальной биологической активности синтезированных соединений показывают, что основным типом активности является противодиабети-ческая активность, что совпадает с имеющимися литературными данными. Наибольшая вероятность проявления антидиабетических свойств наблюдается для незамещенного и п-бромзамещенного соедине-ний. Перевод соединений в форму гидразо-таутомера несколько уменьшает противодиабетическую активность соединений. Это можно объяснить уменьшением сопряжения азо- и диазо-составляющих фрагментов молекулы в гидразо-таутомере по сравнению с азо-таутомером. При таутомерной перестройке азо-формы в гидразо-форму антидиабетическая активность уменьшается, а активность, связанная с инги-бированием ферментов, увеличивается.
ROI:	jbc-01/23-75-7-107
Ключевые слова:	арилгидразоны, тиазолидин-2,4-дион, синтез, спектральные характеристики, биологическая активность
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 196кб.] Дата: 31.08.2023 13:28:30
Комментарий: