Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Криночкин А. П., Копчук Д. С. , Сантра С. , Рахман М. , Ковалев И. С. , Гири К. , Зырянов Г. В., Русинов В. Л., Чупахин О. Н. Рациональный синтез эфиров 4-арил-2,2’-бипиридин-6-карбоновых кислот

Данные о статье:
Название статьи:	Рациональный синтез эфиров 4-арил-2,2’-бипиридин-6-карбоновых кислот
Все авторы публикации в порядке следования:	Криночкин А. П., Копчук Д. С. , Сантра С. , Рахман М. , Ковалев И. С. , Гири К. , Зырянов Г. В., Русинов В. Л., Чупахин О. Н.
Аннотация:	Лиганды олигопиридинового ряда являются одним из важных классов гетероциклических соединений, они используются в самых различных областях практической деятельности. Например, они применяются для связывания катионов переходных металлов, как хромофоры для фосфоресцент-ных меток и т.д. Введение дополнительных ароматических заместителей в их структуру необходимо для смещения максимумов поглощения и испускания соединения в область больших длин волн, поскольку незамещенный 2,2’-бипиридин имеет слишком коротковолновые значения данных пара-метров. В рамках настоящей работы нами разработан рациональный синтетический подход к эфирам 4-арил-2,2’-бипиридин-6-карбоновых кислот, что ранее практически не было рассмотрено в лите-ратуре. При этом предложенный ранее метод получения заключался в изначальном проведении реакции Кневенагеля ароматического альдегида с солью пировиноградной кислоты, последующем использовании метода Кренке для построения одного из пиридиновых колец и, наконец, этерификации полученной кислоты. При этом выходы на стадии этерификации готовой кислоты не превышают 48%, реакция реализуется в среде метанола в присутствии серной кислоты. Основные проблемы этой стадии связаны с очень низкой растворимостью исходной кислоты или ее аммонийной соли, которая образуется в результате проведения синтеза Кренке, а также процессами осмоления реакционной массы. В данной работе нами был предложен альтернативный подход, подразумевающий проведение реакции этерификации продукта на стадии реакции Кневенагеля, что является весьма легко осущест-вимой процедурой. Последующая гетероциклизация по методу Кренке протекает также достаточно легко, как и выделение необходимых сложных эфиров бипиридинкарбоновых кислот, их выходы явля-ются приемлемыми (55-60%). При этом показана возможность использования в качестве исходных соединений различных производных бензальдегида. Следует отметить, что ранее в литературе были представлены более сложные варианты синтезов 2-алкоксикарбонилпиридинов, в частности с использованием катализаторов, но применение именно метода Кренке в этом случае описано не было.
ROI:	jbc-01/16-47-8-35
DOI:	10.37952/jbc-01/16-47-8-35
Ключевые слова:	гетероциклизация, метод Кренке, 2,2’-бипиридины, этерификация, лиганды
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 237кб.] Дата: 11.01.2017 14:58:49
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 237кб.] Дата: 12.01.2017 10:56:12
Комментарий: