Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Колямшин О. А. , Данилов В. А. , Кузьмин М. В., Игнатьев В. А. , Рогожина Л. Г. , Кольцов Н. И. Имиды малеиновой кислоты и их производные. Часть 5. Синтез N-(2-бутокси-5-нитрофенил)- 2,5-диоксо-2,5-дигидро-1Н-пирролина

Данные о статье:
Название статьи:	Имиды малеиновой кислоты и их производные. Часть 5. Синтез N-(2-бутокси-5-нитрофенил)- 2,5-диоксо-2,5-дигидро-1Н-пирролина
Все авторы публикации в порядке следования:	Колямшин О. А. , Данилов В. А. , Кузьмин М. В., Игнатьев В. А. , Рогожина Л. Г. , Кольцов Н. И.
Аннотация:	Производные аминонитрофенолов широко применяются в производстве различных красителей и их полупродуктов. Ряд производных 2-ацетиламино-4-нитрофенола используются в качестве окраши-вающих средств для волос и шерсти. Также синтезированы производные, обладающие сладким вкусом и пригодные в качестве добавок к пищевым продуктам. В свою очередь имиды малеиновой кислоты являются важными мономерами и используются в качестве основного сырья при получении термопластов и малеинимидных связующих. Ряд производных малеинимида проявляет высокую пес-тицидную и фармакологическую активность. В данном сообщении описан синтез нового малеинимида – N-(2-бутокси-5-нитрофенил)-2,5-диоксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-1-ила. Первоначально, кипячением раствора 2-ацетиламино-4-нитрофенола и бутилбромида в ДМФА в присутствии карбоната калия в течение 6 ч получен 2-ацетиламино-4-нитро-1-бутилоксибензол (1), кипячением которого с водным раствором соляной кислоты в изопропиловом спирте в течение 2 ч выделен 2-амино-4-нитро-1-бутоксибензол (2). Взаимодействием синтезированного амина с малеино-вым ангидридом в растворе диэтилового эфира при комнатной температуре получен соответствующий амид малеиновой кислоты 3, циклизацией которого с помощью уксусного ангидрида в присутствии ацетата натрия в растворе ДМФА при температуре 40-50 оС в течение 4 ч выделен N-(2-бутокси-5-нитрофенил)-2,5-диоксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-1-ил (4). Полученные соединения представляют собой кристаллические вещества, желтого (2, 3) или светло-серого цвета (1, 4). Строение синтезированных соединений охарактеризовано данными ИК- и ЯМР 1Н спектров. Спектр амида малеиновой кислоты (3) содержит полосы амидной группы при 3280, 3245 и карбонильной при 1680 см-1 соответственно. В ИК спектре малеинимида 4 имеется малоинтенсивная, но характерная полоса при 3100 см-1, соответствующая колебаниям двойной связи малеинимидного цикла, колебания при 1770, 1710 см-1 соответсвуют карбонильной группе малеинимидного цикла. В ЯМР 1H спектре малеинимида 4 имеется характерный синглет при 7.05 м.д., соответствующий колеба-ниям протонов двойной связи малеинимиддного цикла. Таким образом, в ходе проведенной работы, на основе 2-ацетиламино-4-нитрофенола синтези-рован N-(2-бутокси-5-нитрофенил)-2,5-диоксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-1-ил и изучены его физические и спектральные свойства.
ROI:	jbc-01/16-48-10-98
DOI:	10.37952/jbc-01/16-48-10-98
Ключевые слова:	2-ацетиламино-4-нитрофенол, алкилирование, гидролиз, циклизация, малеинимиды, ИК и ЯМР 1Н спектроскопия
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 199кб.] Дата: 17.04.2017 13:21:06
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 214кб.] Дата: 12.01.2017 15:08:02
Комментарий: