Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Легостаева Ю. В. , Гарифуллина Л. Р. , Назаров И. С. , Кравченко А. А., Ильясова З. З., Ишмуратов Г. Ю. Превращения пероксидных продуктов озонолиза Δ3-карена и (-)-α-пинена при действии тозилгидразида в изопропаноле

Данные о статье:
Название статьи:	Превращения пероксидных продуктов озонолиза Δ3-карена и (-)-α-пинена при действии тозилгидразида в изопропаноле
Все авторы публикации в порядке следования:	Легостаева Ю. В. , Гарифуллина Л. Р. , Назаров И. С. , Кравченко А. А., Ильясова З. З., Ишмуратов Г. Ю.
Аннотация:	Актуальность создания доступных методов получения N-функционализированных соединений обусловлена, прежде всего, их высокой биологической активностью и возможностью использования как в медицине, так и в органической и аналитической химии. Традиционным способом получения соединений с С=N связями является конденсация карбонильных соединений (альдегидов либо кетонов) с соответствующим гидразином либо гидроксиламином. Для получения карбонильных соединений применяют различные окислительные методы, часто с использованием дорогостоящих и токсичных реагентов. Озонолитическое расщепление является одним из эффективных и экологичных окислительных методов и широко применяется как в промышленности, так и в органическом синтезе. В настоящее время в мировой науке ведутся разработки по применению озона для прямого превращения алкенов в азотсодержащие соединения без выделения промежуточных карбонильных соединений. Ранее нами было установлено, что такие производные гидразина как семикарбазид, 2,4-динитрофенилгидразин, солянокислые гидразин, фенилгидразин, семикарбазид и тиосемикарбазид, сернокислый гидразин являются эффективными восстановителями пероксидных продуктов озонолиза алкенов в растворителях различной природы до карбонильных соединений и их О- или N-фукнкционализированных производных. В продолжение этих исследований в данной статье представлены данные по превращениям перекисных продуктов озонолиза доступных природных монотерпенов ((-)-α-пинена и Δ3-карена) в изопропаноле под действием тозилгидразида и разработке прямого метода превращения тризамещенных алкенов в дитозилгидразоны. Установлено, что для получения из монотерпенов соответствующих оптически активных дитозилгидразонов необходима обработка перок-сидных продуктов озонолиза избытком (3.5 эквивалента) тозилгидразида. Образование дитозилгидразонов объясняется, вероятно, восстановлением первоначально образующихся изопропоксигидропероксидов до кетоальдегидов, конденсация карбонильных групп в которых с тозилгидразидом приводит к целевым дигидразонам. В результате проведенного исследования разработан однореакторный озонолитический способ получения дитозилгидразонов из природных монотерпенов ((-)-α-пинена и Δ3-карена), предполагающий их озонолиз в изопропаноле и последующую обработку тозилгидразидом без необходимости выделения промежуточных карбонильных соединений.
ROI:	jbc-01/16-47-9-14
DOI:	10.37952/jbc-01/16-47-9-14
Ключевые слова:	Δ3-карен, (-)-α-пинен, озонолиз, тозилгидразид.
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 208кб.] Дата: 12.01.2017 11:26:02
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 192кб.] Дата: 12.01.2017 12:57:47
Комментарий: