Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Федоров П. И. , Петрухина В. А. , Кольцов Н. И. , Васильев А. Н., Павлов Г. П. Особенности строения метилбензкарбогидразонов и метилгидрокарбогидразонов

Данные о статье:
Название статьи:	Особенности строения метилбензкарбогидразонов и метилгидрокарбогидразонов
Все авторы публикации в порядке следования:	Федоров П. И. , Петрухина В. А. , Кольцов Н. И. , Васильев А. Н., Павлов Г. П.
Аннотация:	В последние годы вновь возрос интерес к гидразонам, что связано с широким спектром их биологического действия и практическим применением в медицине и сельском хозяйстве. Среди них найдены соединения, обладающие свойствами гербицидов, инсектицидов, фунгицидов, регуляторов роста растений, а также противотуберкулезными, антиканцерогенными и антипротозойными свойствами. В настоящей работе синтезированы гидразоны структурных изомеров гидразидов толуиловых, тетра- и гексагидротолуиловых кислот с ядерно-замещенными альдегидами, монооксимом диацетила, моно- и диоксопроизводными кислотами. Конденсация гидразидов 2(3)(4)-метилбензойной кислоты с замещенными бензальдегидами приводит к получению гидразонов, образующих в кристаллическом состоянии смесь Е-гидразонов с цис-, транс-амидными группами. В растворе эти гидразоны находятся в единственной конформации ЕС=N EN-N ZN-C(O), как и гидразон из γ-оксокислоты в качестве альдегидной компоненты. Исключением является соединение с орто-метильным заместителем в гидразидном фрагменте – образуется смесь Е,Z(C=N) изомеров. Эту же структуру наблюдали для гидразона с α-оксокислотой (изатин) как альдегидной компоненты. Гидразоны на основе β-оксокислот существуют в виде смеси Е,Z(С=N)-изомеров с преобладанием син-формы. Z-изомер стабилизирован внутримолекулярной водородной связью. Реакция гидразидов с α-,γ-диоксопроизводными кислот приводит к линейному Е-гидразону, находящемуся в таутомерном равновесии с пиразолольной формой. Особенностью гидразонов с гидротолуиловым фрагментом является существование их в растворе и в кристаллическом состоянии в виде смеси Е,Z-изомеров с цисоидной конформацией амидной группы. Синтез полученных соединений чрезвычайно прост и заключается в кипячении эквимолекулярных количеств соответствующего гидразида и карбонильного соединения в среде абсолютного спирта. Продолжительность реакции для замещенных бензальдегидов 20-30 минут, кетосоединений – 1 час. Строение полученных гидразонов установлено методами ИК и ЯМР 1Н спектроскопии. Индивидуальность соединений подтверждена методом тонкослойной хроматографии. Полученные гидразоны могут быть использованы для планирования синтеза и исследования подобных соединений в качестве биологически активных веществ в сельском хозяйстве и медицине.
ROI:	jbc-01/16-47-9-1
DOI:	10.37952/jbc-01/16-47-9-1
Ключевые слова:	гидразиды, гидразоны, конформация
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 249кб.] Дата: 10.04.2017 10:38:22
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 249кб.] Дата: 12.01.2017 11:34:13
Комментарий: