Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Главная/Авторизация |О журнале | Просмотр журнала/Поиск | Первичная регистрация | Интернет-конференции | Форумы

Сведения о статье:

Метлушка К. Е., Садкова Д. Н., Никитина К. А.,  Альфонсов В. А.  Диастереоселективный синтез альфа-гидроксибензилфосфонатов из Р-Н-спирофосфорана, полученного на основе (dl)-гидробензоина

Данные о статье:
Название статьи: Диастереоселективный синтез альфа-гидроксибензилфосфонатов из Р-Н-спирофосфорана, полученного на основе (dl)-гидробензоина
Все авторы публикации в порядке следования: Метлушка К. Е., Садкова Д. Н., Никитина К. А.,  Альфонсов В. А.
Аннотация: Стереоселективные реакции, приводящие к индивидуальным пространственным изомерам α-гетерозамещенных фосфоновых производных с Р-С связью, в последнее время приобретают особое значение в связи с тем, что стереоизомеры этих соединений востребованы благодаря множеству полезных свойств, среди которых наибольший интерес имеет их биологическая активность. В настоящем сообщении описаны реакции Р-Н-спирофосфорана, полученного на основе рацемического (dl)-гидробензоина, с бензальдегидом и п-нитробензальдегидом. Показано, что промежуточными продуктами этих реакций являются соответствующие диастереомерные P(V) производные, представ-ляющие собой продукты стереоселективного присоединения Р-Н связи по карбонильной группе альдегидов. В результате их неустойчивости в условиях реакции (нагревание до 90 °С в растворе толуола в запаянной ампуле) и распада по схеме реакции Эванса из реакционной массы выделены 2-(-гидроксибензил)-2-оксо-1,3,2-диоксафосфоланы в виде смесей диастереомеров с д.и., равными 60% и 82% соответственно. Продукты реакций представляют собой кристаллические вещества, состав и структура которых установлены с помощью методов ЯМР 1Н и 31Р, а также ИК-спектроскопии и элементным анализом. Из фильтратов в ряде случаев выделена окись транс-стильбена, что подтверждает предполагаемую схему реакции.
ROI: jbc-01/16-47-9-21
DOI: 10.37952/jbc-01/16-47-9-21
Ключевые слова: Р-Н-спирофосфоран, (dl)-гидробензоин, бензальдегиды, диастереоселективное присоединение
Общий форум статьи: Смотреть форум
Шапка статьи в pdf: Скачать [размер файла: 219кб.]
 Дата: 12.01.2017 11:35:57
Finish english abstract pdf: Скачать [размер файла: 212кб.]
 Дата: 12.01.2017 13:05:59
Комментарий:




Главная/Авторизация |О журнале | Просмотр журнала/Поиск | Первичная регистрация | Интернет-конференции | Форумы

Все права пренадлежат © ООО "Инновационно-издательский дом "Бутлеровское наследие".