Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Коротеев М. П. , Поздеев А. О. , Коротеев А. М., Расадкина Е. Н. Синтез 3-ацилпроизводных дигидрокверцетина

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез 3-ацилпроизводных дигидрокверцетина
Все авторы публикации в порядке следования:	Коротеев М. П. , Поздеев А. О. , Коротеев А. М., Расадкина Е. Н.
Аннотация:	Более полувека назад из коры дугласовой пихты, а затем из сибирской лиственницы был выделен и охарактеризован флавоноид дигидрокверцетин (таксифолин), аналог кверцетина, гидриированный в положениях 2 и 3, обладающий высокой P-витаминозной активностью и, кроме того, еще целым рядом других важных и полезных свойств, отсутствующих у большинства биофла-воноидов, например мутагенной активности и токсичности. Особо важным свойством флавоноидов в природе является их способность связывать свободные радикалы и защищать растения от неблагоприятных условий, в том числе от воздействия ультрафиолетового облучения. В тоже время, большое внимание уделяется изучению механизма действия и сравнительной эффективности веществ, тормозящих реакции с участием радикалов. Так было доказано и установлен механизм, где антиок-сидантная активность многих веществ, в частности флавоноидов, обусловлена наличием фенольных гидроксильных групп. Перечисленные свойства создают предпосылки для модификации самого флавоноида дигидрокверцетина и применения его как носителя фармакологически активных групп. Таким образом, для расширения спектра его биологического действия и антиоксидантной активности была осуществлена его химическая модификация. В частности были синтезированы 3-ацилпроиз-водные дигидрокверцетина. Изучение этого процесса на более тонком уровне требовали синтеза новых производных промежуточных продуктов реакции данного флавоноида и получение конечного продукта осущетвляли в несколько стадий. Первоначально был синтезирован 5,7,3´,4´-тетрабензил дигидрокверцетин. Затем было осуществлено исследование его ацилирование хлорангидридами разнообразных карбоновых кислот по оставшейся свободной третьей гидроксильной группе. Таким образом, были получены производные, содержащие одновременно бензильные и ацильные замес-тители. Далее было осуществлено с помощью гидрирования на палладиевом катализаторе удаление бензильных защит и получены моноацилированные производные по третьей гидроксильной группе, содержащие четыре свободных гидроксильных фрагментов. После этого впервые синтезирован пента-ацилированный сложный эфир 3-ацетил-5,7,3’,4’-(2-хлорникотиноил)дигидрокверцетина. Строение всех полученных соединений было подтверждено спектроскопией ЯМР 1Н, 13С и элементным анализом.
ROI:	jbc-01/16-48-11-12
DOI:	10.37952/jbc-01/16-48-11-12
Ключевые слова:	флавоноиды, бензильная защита, ацилирование, хлорангидриды гетероциклических карбоновых кислот, таксифолин, спектры ЯМР 1H, 13С.
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 283кб.] Дата: 25.04.2017 11:18:56
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 206кб.] Дата: 12.01.2017 15:15:13
Комментарий: