Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Коротеев М. П. , Поздеев А. О. , Коротеев А. М. Ацилирование 5,7,3’,4’-тетрабензилкатехина хлорангидридами гетероциклических карбоновых кислот

Данные о статье:
Название статьи:	Ацилирование 5,7,3’,4’-тетрабензилкатехина хлорангидридами гетероциклических карбоновых кислот
Все авторы публикации в порядке следования:	Коротеев М. П. , Поздеев А. О. , Коротеев А. М.
Аннотация:	Флавоноиды составляют большой класс сложных гетероциклических соединений, широко распространенных в растительном мире. В последнее время они широко используются при лечении многих заболеваний кровеносных сосудов, печени, гипертонии, кори, скарлатины, сыпного тифа, лучевой болезни и так далее. В настоящее время активно развивается химия флавоноидов, в том числе и химическая модификация наиболее известных и распространенных, таких как кверцетин, кризин, нарингинин, кемпферол, галангин, изорамнетин, рутин, дигидрокверцетин и катехин. Ранее нами были проведены исследования природных флавоноидов дигидрокверцетина и катехина. Изучались реакции фосфориллирования, аминометиллирования, алкилирования и другие. Среди найденных соединений были получены модифицированные производные обладающие высокой и разнообразной биологической активностью. Одним из наиболее распространенных методов модификации лекарственных препаратов является реакция ацилирования. Целью данной работы было получение 5,7,3’,4’-тетрабензил катехина и ацилирование его хлорангидридами биологически важных гетероциклических карбоновых кислот. Нами разработан новый синтетический подход получения тетрабензилового эфира катехина с целью упрощения методики его получения. Затем было проведено ацилирование 5,7,3’,4’-тетрабензил катехина хлорангидридами гете-роциклических карбоновых кислот по свободной гидроксильной в положении 3 флавоноидной матрицы. Реакцию проводили в диоксане с присутствием пиридина, выполняющего роль акцептора хлористого водорода. Таким образом были синтезированы смешанные производные, одновременно содержащие алкильные и ацильные фрагменты. Более ценными продуктами, по-видимому, являются частично ацилированные флавоноиды, которые можно синтезировать последующим удалением бензильных групп каталитическим гидрированием. Поэтому, тетрабензильные производные катехина можно рассматривать как удобные полупродукты для получения веществ сочетающих антиоксидантные свойства флавоноидной матрицы с высокой биологической активностью характерной для их сложных эфиров. Строение всех соединений было подтверждено спектроскопией ЯМР на ядрах 1H и 13C и элемент-ным анализом. При анализе спектров ЯМР показано, что в процессе ацилирования сохранялась структура флавоноидной матрицы катехина и наблюдалось исчезновение протона третьей гидроксильной группы. В дальнейшем предполагается удаление протекторных бензильных защит.
ROI:	jbc-01/16-48-11-18
DOI:	10.37952/jbc-01/16-48-11-18
Ключевые слова:	флавоноиды, бензильная защита, ацилирование, хлорангидриды гетероциклических карбоновых кислот.
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 230кб.] Дата: 25.04.2017 11:22:22
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 238кб.] Дата: 12.01.2017 15:25:50
Комментарий: