Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Пушкарева Е. И., Белых Д. В. Взаимодействие метилфеофорбида d с бутиламином и пиперидином

Данные о статье:
Название статьи:	Взаимодействие метилфеофорбида d с бутиламином и пиперидином
Все авторы публикации в порядке следования:	Пушкарева Е. И., Белых Д. В.
Аннотация:	Интерес к изучению реакций периферических заместителей хлорофилла а и его производных обусловлен использованием этих реакций для синтеза биологически активных веществ и модельных соединений. Взаимодействие метилфеофорбида а и его аналогов с аминами представляет интерес с точки зрения химической модификации этих соединений. Ранее нами было показано, что, в зависимости от условий и строения амина при реакции последнего с метилфеофорбидом а может происходить как амидирование сложноэфирной группы экзоцикла, так и размыкание экзоцикла с образованием соответствующих производных хлорина е6. Для стерически незатрудненных аминов возможна реализация обоих направлений, повлиять на ход реакции можно изменяя условия ее проведения: при низких температурах и больших избытках амина происходит размыкание экзоцикла, проведение же реакции в толуоле при кипячении реакционной смеси приводит к амидированию сложноэфирной группы экзоцикла с сохранением последнего. Из литературы известно, что, аналоги метилфеофорбида а, имеющие в макроцикле формильную группу, например, такие как метилфеофорбид d, проявляют большую реакционную способность при размыкании экзоцикла под действием аминов. В то же время, остается неясным, можно ли изменить направление взаимодействия метилфеофорбида d с аминами при изменении условий реакции. В связи с этим в настоящей работе исследовано взаимодействие метилфеофорбида d с бутиламином и пиперидином в толуоле при кипячении реакционной смеси. Показано, что при взаимодействии бутиламина и пиперидина с метилфеофорбидом d, как и в случае метилфефорбида а, результат реакции зависит от условий ее проведения. Установлено, что при взаимодействии бутиламина и пиперидина с метилфеофорбидом d в толуоле при кипячении реакционной смеси вместо описанного ранее размыкания экзоцикла происходит амидирование сложноэфирной группы последнего. В случае бутиламина, помимо амидирования, происходит образование основания Шиффа с участием формильной группы в положении 3.
ROI:	jbc-01/16-48-12-38
DOI:	10.37952/jbc-01/16-48-12-38
Ключевые слова:	метилфеофорбида а, метилфеофорбид d, основания Шиффа, 13-амид метилфеофорбида а, размыкание экзоцикла, амидирование экзоцикла
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 228кб.] Дата: 24.04.2017 9:56:08
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 206кб.] Дата: 13.01.2017 10:25:44
Комментарий: