Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Шихалиев Х. С. , Кружилин А. А. , Столповская Н. В., Фалалеев А. В. Синтез новых тиазолов на основе реакции N-арил-N’-хиназолин-2-иламидинотиомочевин с α-галогенкарбонильными соединениями

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез новых тиазолов на основе реакции N-арил-N’-хиназолин-2-иламидинотиомочевин с α-галогенкарбонильными соединениями
Все авторы публикации в порядке следования:	Шихалиев Х. С. , Кружилин А. А. , Столповская Н. В., Фалалеев А. В.
Аннотация:	Широко изучена биологическая активность гетероциклических систем, содержащих хиназо-линовый цикл, а также производных тиазола. В связи с этим синтез полигетероциклических соединений, содержащих тиазольный и хиназолиновый циклы, является важной задачей для поиска новых биологи-чески активных веществ. Цель данной работы заключается в синтезе новых хиназолил-2-иламиди-нотиомочевин и исследовании их реакций с α-галогенкетонами: фенацилбромидом, этиловым эфиром монохлоруксусной кислоты, 2-хлорацетоуксусным эфиром и 3-хлорацетилацетоном. Структуры получен-ных соединений подтверждены с применением ЯМР 1H спектрометрии и элементного анализа. Виртуально определена вероятность проявления полученными веществами способности к ингибированию глю-конат 2-дегидрогеназы Исследован двухступенчатый синтез гетероциклических систем, содержащих тиазольный и хиназо-линовый циклы на основе взаимодействия замещенных амидинотиомочевин с α-галогенкарбонильными соединениями, такими как фенацилбромид, этиловый эфир монохлор-уксусной кислоты, 3-хлорацетил-ацетон и 2-хлорацетоуксусный эфир. Найдены оптимальные условия для проведения исследованных превращений: синтез исходных N-арил-N’-хиназолил-2-ил тиомочевин проводили при комнатной темпе-ратуре в среде диметилацетамида при постоянном перемешивании. Оптимальными условиями проведения взаимодействия полученных тиомочевин с α-галогенкарбонильными соединениями является кипячение в спиртовой среде с последующей обработкой водным раствором щелочи. Установлено, что реакции с фенацилбромидом, этиловым эфиром монохлоруксусной кислоты и 3-хлорацетилацетоном протекают селективно с участием тиоамидного фрагмента хиназолинамидинотиомо-чевин. Первой стадией процесса является реакция S-алкилирования согласно механизму, описанному впервые Ганчем. На второй стадии протекает замыкание тиазольного цикла с участием аминогруппы образовавшегося интермедиата. Нуклеофильность атома азота, связанного с ароматической системой, снижена за счет смещения электронной плотности на бензольное кольцо заместителя, поэтому в цикли-зации участвует вторичная аминогруппа гуанидинового фрагмента. Взаимодействие хиназол-2-иламиди-нотиомочевин с 2-хлорацетоуксусным эфиром протекает не столь однозначно и может приводить к образованию двух альтернативных продуктов. Показано, что при введении в реакцию 2-хлорацето-уксусного эфира гетероциклизация затрагивает карбонильную группу и приводит к образованию этил 2-[(R1-фенил)имино]-3-{имино[(6-R2-4-метилхиназолин-2-ил)-амино]метил}-2,3-дигидро-1,3-тиазол-5-карбо-ксилатов.
ROI:	jbc-01/17-49-1-64
DOI:	10.37952/jbc-01/17-49-1-64
Ключевые слова:	Гетариламидинотиомочевина, гетероциклизация, тиазолы
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 258кб.] Дата: 02.09.2020 20:46:24
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 178кб.] Дата: 23.09.2020 20:22:12
Комментарий: