Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Нгуен Т. Н. , Павельев Р. С. , Зиганшина А. А. , Пугачев М. В. , Хисаметдинова З. Р. , Катаева О. Н. , Штырлин Ю. Г. Синтез и противоопухолевая активность новых алкенилпроизводных пиридоксина, содержащих фрагмент куркумина

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез и противоопухолевая активность новых алкенилпроизводных пиридоксина, содержащих фрагмент куркумина
Все авторы публикации в порядке следования:	Нгуен Т. Н. , Павельев Р. С. , Зиганшина А. А. , Пугачев М. В. , Хисаметдинова З. Р. , Катаева О. Н. , Штырлин Ю. Г.
Аннотация:	Предложен удобный способ синтеза новых алкенилпроизводных пиридоксина, содержащих фрагмент природного соединения куркумина. На первом этапе реакцией окисления первичной гидроксильной группы ацеталей (кеталей) пиридоксина был получен новый ряд альдегидов, по реакции Виттига которых с (4-этокси-2,4-диоксибутил)трифенилфосфоний хлоридом были получены алкенилпроизводные по пятому и шестому положению пиридоксинового цикла. Реакцию проводили в хлористом метилене в закрытом сосуде под давлением при температуре 70 °C. Целевые продукты были выделены с помощью колоночной хроматографии на силикагеле. Варьирование условий реакции, а именно, температуры, природы основания и растворителя, с целью увеличения выхода целевых продуктов не увенчалось успехом. Продукты были охарактеризованы методами масс-спектрометрии высокого разрешения в комплексе с ВЭЖХ, спектроскопией ЯМР (1H, 13C, NOESY, COSY, HSQC) и РСА (для кристаллических образцов). Показано, что целевые соединения в растворе находятся в виде смеси двух таутомеров – дикетонной и кето-енольной формы – в близких соотношениях, однако кето-енольная форма несколько преобладает. Следует отметить, что в продуктах реакции Виттига по шестому положению пиридоксинового цикла дикетонной формы становится несколько больше, чем у соответствующих продуктов по пятому положению. Оказалось, что положение таутомерного равновесия не зависит от природы растворителя. Изучение цитотоксичности некоторых полученных соединений проводили in vitro на культуре условно-нормальных эмбриональных клеток почки человека HEK-293 и на клетках аденокарциномы молочной железы человека MCF-7. Полученные соединения обладают цитотоксичностью по отношению к клеткам НEK-293 в интервале концентраций 30-60 мкМ, а в интервале концентраций 17-30 мкМ – по отношению к клеткам MCF-7, демонстрируя определенную селективность противоопухолевого действия.
ROI:	jbc-01/17-50-4-35
DOI:	10.37952/jbc-01/17-50-4-35
Ключевые слова:	алкенилпроизводные пиридоксина, реакция Виттига, куркумин, цитотоксичность, противоопухолевая активность.
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 260кб.] Дата: 03.09.2020 19:33:34
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 224кб.] Дата: 07.10.2020 20:05:46
Комментарий: