Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Сторожок Н. М. , Медяник Н. П. Амидные производные салициловой кислоты – эффективные ингибиторы УФ-инициированного окисления органических субстратов

Данные о статье:
Название статьи:	Амидные производные салициловой кислоты – эффективные ингибиторы УФ-инициированного окисления органических субстратов
Все авторы публикации в порядке следования:	Сторожок Н. М. , Медяник Н. П.
Аннотация:	Представлены результаты исследования кинетики УФ-инициированного окисления модельного субстрата (метилолеата) в присутствии индивидуальных амидов – N-(4/-гидроксифенил) амида 2-гидроксибензойной кислоты (I); N-(4/-гидрокси-3/,5/-ди-трет-бутилфенил) амида 2-гидрокси-3-трет-бутил-5-этилбензойной кислоты (II); N-[(4/- гидрокси-3/,5/-ди-трет-бутилфенил)триметилено] амида 2-гидрокси-бензойной кислоты (III); N-[(4/-гидрокси-3/,5/-ди-трет-бутилфенил)триметилено] амида 2-гидрокси-3-трет-бутил-5-этилбензойной кислоты (IV) в сравнении с реперными антиоксидантами – дибунолом и α-токоферолом. Показано, что все амиды салициловой кислоты I-IV эффективно ингибируют процесс УФ-инициированного окисления метилолеата. Изучена взаимосвязь антиокси-дантных свойств амидов салициловой кислоты I-IV при УФ-инициированном окислении и особен-ностей их строения. Установлено, что введение экранирующих орто-трет-бутильных заместителей и разделение ароматических фрагментов тремя метиленовыми группами приводит к существенному увеличению антиоксидантной активности. Показано, что амид IV в диапазоне концентраций (0.5-2.0)∙10-4 моль/л превосходит по эффективности дибунол на 20%. Тестирование антирадикальной активности амидов I-IV, оцениваемой хемилюминесцентным методом по значению константы скорости реакции с пероксильными радикалами позволило установить диапазон изменений величины k7 = 0.52-6.86∙104, М-1∙с-1. Показано, что экранирование фенольных ОН-групп трет-бутильными заместителями и уменьшение сопряжения электронной плотности в молекулах за счет разделения остатка салициловой кислоты и фенола метиленовыми группами приводит к существенному уменьшению антирадикальной активности антиоксидантов. Так, наибольшее значение k7 установлено для амида I, имеющего в своей структуре два незамещенных фенольных гидроксила. При этом антирадикальная активность экранированного аналога (амида II) уступает амиду I, в 4 раза. Установлен механизм ингибирующего действия амидов салициловой кислоты, определяемый возможностью непосредственного взаимодействия фенолов со свободными радикалами; разрушения гидропероксидов липидов за счет присутствия амидного фрагмента молекулы; частичного поглощения УФ-излучения, связанного с наличием остатка салициловой кислоты.
ROI:	jbc-01/17-50-6-22
DOI:	10.37952/jbc-01/17-50-6-22
Ключевые слова:	амид салициловой кислоты, антиоксидант, антирадикальная активность, УФ-облучение
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 260кб.] Дата: 03.09.2020 19:49:40
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 397кб.] Дата: 07.10.2020 21:55:04
Комментарий: