Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Легостаева Ю. В. , Гарифуллина Л. Р. , Назаров И. С. , Нуриева Э. Р., Колотова М. А., Ишмуратов Г. Ю. Превращения пероксидных продуктов озонолиза линейных терминальных алкенов под действием гидроксиламина

Данные о статье:
Название статьи:	Превращения пероксидных продуктов озонолиза линейных терминальных алкенов под действием гидроксиламина
Все авторы публикации в порядке следования:	Легостаева Ю. В. , Гарифуллина Л. Р. , Назаров И. С. , Нуриева Э. Р., Колотова М. А., Ишмуратов Г. Ю.
Аннотация:	Известно, что при использовании гидроксиламина в реакциях озонолиза – восстановления в виде солянокислого производного образуются карбоксильные соединения: карбоновые кислоты и сложные эфиры, образующиеся как в индивидуальном виде, так и в смеси с оксимами или нитрилами, формирующимися в результате превращений «альдегид → альдоксим → нитрил → карбоновая кислота или сложный эфир». На примере нон-1-ена, 10-ундеценовой кислоты, метилового эфира 10-ундеценовой кислоты и 10-ундецен-1-ола исследована реакционная способность гидроксиламина, образующегося in situ из его гидрохлорида нейтрализацией хлороводорода ацетатом натрия, по отношению к пероксидам, полученным озонолизом терминальных линейных алкенов. Исследуемые субстраты окисляли эквимольным количеством озона в метаноле при 0 оС, затем без выделения промежуточных продуктов обрабатывали смесью (1:2) NH2OH·HCl и AcONa. Установлено, что в данных условиях гидроксиламин, в отличие от его гидрохлорида, является более хемоселективным реагентом, а наличие различных функциональных групп оказывает влияние на строение продуктов реакции. Незамещенные алкены или содержащие сложноэфирную группу под действием гидро-ксиламина превращаются в сложные эфиры, образующиеся, вероятно, за счет дегидратации соответствующих метоксигидропероксидов в условиях образования ацетатного буфера. Если в молекуле алкена присутствует протонодонорная группа, то она может участвовать в стабилизации цвиттер-иона. Формирующиеся из субстратов с кислотной или спиртовой группой пероксиды менее подвержены дегидратации, поэтому в условиях реакционной среды они восстанавливаются до альдегидов, выделенных в виде оксимов либо ацеталей с преобладанием последних.
ROI:	jbc-01/17-52-11-18
DOI:	10.37952/jbc-01/17-52-11-18
Ключевые слова:	озонолиз, терминальные алкены, пероксидные продукты озонолиза, гидроксиламин
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 239кб.] Дата: 03.09.2020 20:40:10
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 213кб.] Дата: 09.12.2020 19:11:56
Комментарий: