Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Тулаева Л. А. , Кустышева Е. А., Белых Д. В. Взаимодействие метилфеофорбида а с диэтаноламином

Данные о статье:
Название статьи:	Взаимодействие метилфеофорбида а с диэтаноламином
Все авторы публикации в порядке следования:	Тулаева Л. А. , Кустышева Е. А., Белых Д. В.
Аннотация:	В настоящей работе с целью синтеза 13-амидного производного хлорина е6 с двумя гидроксильными группами в молекуле изучено взаимодействие метилфеофорбида а с диэтаноламином для осуществления реакции нуклеофильного раскрытия экзоцикла Е. Эта реакция не требует дополнительной активации исходного соединения, идет обычно в мягких условиях и с хорошими выходами. Проведение такой реакции с диэтаноламином, содержащим две гидроксильные группы, позволило в одну стадию внедрить две гидроксильные группы в молекулу 13-амидного производного хлорина е6, Наличие двух гидроксильных групп в соединении может способствовать повышению общей гидрофильности соответствующего производного, улучшить растворимость в воде и физиологических жидкостях при его использовании. Взаимодействие метилфеофорбида а с диэтаноламином изучено в хлороформе и тетрагидрофуране при комнатной температуре. Образование новых соединений происходит только при проведении реакции в хлороформе, в случае тетрагидрофурана образования новых соединений не наблюдалось. При проведении реакции в хлороформе выход целевого соединения – хлорина e6 13-N,N-ди-(2-гидроксиэтиламида)-15,17-диметилового эфира – составил 10 %. Установлено, что помимо целевого соединения, происходит образо-вание побочного продукта − N-(2-гидроксиэтил)имида метилового эфира пурпурина 18. Образование N-гидроксиэтилимида пурпурина 18, по всей видимости, происходит при действии моноэтаноламина, присутствующего в небольших количествах в диэтаноламине, на метиловый эфир пурпурина 18, который в свою очередь может образоваться при окислении метилфеофорбида а кислородом воздуха в присутствии основания. Раскрытие экзоцикла Е в метилфеофорбиде а и образование основного продукта реакции – третичного амида 13-N,N-ди-(2-гидроксиэтиламид)-15,17-диметилового эфира хлорина e6, и побочного продукта реакции N-гидроксиэтилимида пурпурина 18 подтверждено данными ИК, электронной (UV-Vis), и ЯМР спектроскопии. По данным спектроскопии ЯМР 13-N,N-ди-(2-гидроксиэтиламид)-15,17-диметиловый эфир хлорина e6, как и все третичные 13-амиды хлорина e6, образует два атропоизомера, отличающихся друг от друга взаимным расположением плоскостей амидной группы и хлоринового макроцикла.
ROI:	jbc-01/18-53-1-143
DOI:	10.37952/jbc-01/18-53-1-143
Ключевые слова:	метилфеофорбид а, амиды хлорина е6, экзоцикл метилфеофорбида а, диэтаноламин, моноэтаноламин, пурпурин 18, N-гидроксиэтилимид пурпурина 18, реакция нуклеофильного замещения
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 218кб.] Дата: 18.08.2020 16:01:46
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 250кб.] Дата: 06.08.2020 14:34:47
Комментарий: