Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Даин И. А. , Логинов С. В. , Рыбаков В. Б. , Чернышев В. В., Лебедев А. В., Офицеров Е. Н. , Стороженко П. А. Синтез, строение, свойства и агрохимическое использование новых потенциально биологически активных производных триэтаноламина. Часть 3. Синтез и структура силатранилметиловых эфиров дикарбоновых кислот

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез, строение, свойства и агрохимическое использование новых потенциально биологически активных производных триэтаноламина. Часть 3. Синтез и структура силатранилметиловых эфиров дикарбоновых кислот
Все авторы публикации в порядке следования:	Даин И. А. , Логинов С. В. , Рыбаков В. Б. , Чернышев В. В., Лебедев А. В., Офицеров Е. Н. , Стороженко П. А.
Аннотация:	Силатранилметиловые эфиры дикарбоновых кислот получены реакцией хлорметилтриэтокси-силана с янтарной кислотой и гидрофталатом калия при эквимолекулярном соотношении реагентов и последующей переэтерификацией триэтаноламином промежуточного алкоксипроизводного эфира. Обнаружено, что при проведении переэтерификации протекает побочная реакция этерификации по карбоксильным группам янтарной кислоты и гидрофталата выделяющимся этанолом. Получение диэфиров янтарной и фталевой кислот осложнено малой растворимостью полупродуктов, лёгкостью их полимеризации с образованием силоксановых связей вплоть до образования полимерных форм диоксида кремния. Выявлено, что малая растворимость солей алифатических дикарбоновых кислот с щелочными металлами в реакционных средах не позволяет использовать этерификацию солей кислот как метод получения их эфиров; предпочтительным является применение триэтиламина без дополни-тельной стадии выделения полупродукта. Напротив, в случае ароматических дикарбоновых кислот наиболее эффективным по результатам экспериментов можно признать метод с использованием натриевых и калиевых солей. Структуры полученных соединений установлены методами рентгеноструктурного анализа. Показано, что влияние кислоты, входящей в структуру силатранилметилового эфира, наибольшим образом сказывается на величинах углов атранового цикла и длинах связей внутри него, что в свою очередь обусловлено действием сильного электростатического или feld-эффекта дикарбоновой кислоты. Эти факторы приводят к очень сильному разупорядочению позиций атомов углерода (в связях N-C) в соотношении 0.658 и 0.342 в структуре эфира ароматических дикарбоновых кислот по сравнению с монокарбоновыми эфирами. Установлено, что ориентация карбоксильной группы дикарбоновой кислоты, не содержащей силатрановый цикл, так же влияет на значения валентных углов O-Si-C внутри силатранового цикла. Выявлено, что введение 1-метилен-2,8,9-триокса-5-аза-1-силабицикло-[3.3.3]ундеканового фрагмента в молекулу сложного эфира оказывает сходное действие на геометрию и свойства карбоксильных групп вне зависимости от природы исходной кислоты.
ROI:	jbc-01/18-53-1-107
DOI:	10.37952/jbc-01/18-53-1-107
Ключевые слова:	атраны, силатраны, триэтаноламин, янтраная кислота, фталевая кислота, сложные эфирыянтарной и фталевой кислот.
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 265кб.] Дата: 06.08.2020 14:29:02
Комментарий: