Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Поздеев А. О. , Коротеев А. М., Пиманкина С. Н., Коротеев М. П. , Офицеров Е. Н. Синтез новых ацильных производных флавоноидов дигидрокверцетина и катехина

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез новых ацильных производных флавоноидов дигидрокверцетина и катехина
Все авторы публикации в порядке следования:	Поздеев А. О. , Коротеев А. М., Пиманкина С. Н., Коротеев М. П. , Офицеров Е. Н.
Аннотация:	Ранее было показано, что перацильные производные дигидрокверцетина (ДГК, таксифолин), включающие остатки алифатических, ароматических и гетероциклических кислот обладают биологи-ческой активностью. В данной работе описан cинтез и доказательство структуры перацилированного дигидрокверцетина, содержащего остаток биологически активной никотиновой кислоты. Наряду с этим, с целью расширения потенциального физиологического эффекта были получены сложные эфиры ДГК, содержащие одновременно несколько различных ацильных фармакофорных остатков. Для этого был синтезирован по модифицированной методике тетраацилированный ДГК, содержащий свободную гидроксильную группу в пятом положении флавоноидного фрагмента. Последующим ацилированием хлорангидридом ацетилсалициловой и никотиновой кислот были получены сложные эфиры различного строения. Так же, с целью сохранения антиоксидантной активности были синтезированы моноацил- замещенные производные. Для реализации данной задачи, синтезированные ранее ацилированные бензилпроизводные катехина и полученное в данной работе 3-изоксазолилбензилпроизводное подвергали гидрированию на палладиевом катализаторе. При этом наблюдалось удаление бензильных защитных групп. Ацилирование тетрабензилкатехина хлорангидридом изоксазолкарбоновой кислоты протекает в достаточно мягких условиях. Ранее ацилирование подобным реагентом тетрабензи-лированного дигидрокверцетина в данных условиях осуществить не удалось. Сделано предположение, что активность катехинового фрагмента связана с отсутствием внутримолекулярной водородной связи. После удаления гидрированием бензильных защитных групп синтезированы монопроизводные катехина, содержащие ацильный остаток гетероциклической карбоновой кислоты в третьем положении флавоноидной структуры. В результате был расширен спектр биологической активности при сохранении антиоксидантных свойств. Строение полученных соединений было доказано спектроскопией ЯМР на ядрах 13С, 1H, состав – элементным анализом.
ROI:	jbc-01/18-54-6-116
DOI:	10.37952/jbc-01/18-54-6-116
Ключевые слова:	ацилирование, бензилирование, хлорангидриды карбоновых кислот, дигидрокверцетин, таксифолин, катехин, ацилированные флавоноиды, никотиновая кислота.
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 213кб.] Дата: 19.08.2020 21:01:09
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 262кб.] Дата: 07.08.2020 15:08:56
Комментарий: