Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Файзуллина Л. Х. , Халилова Ю. А., Галимова Ю. С., Салихов Ш. М., Валеев Ф. А. Реакция Михаэля левоглюкозенона с енаминами α-алкилциклоалканонов СН-кислотами и линейными нитроэфирами

Данные о статье:
Название статьи:	Реакция Михаэля левоглюкозенона с енаминами α-алкилциклоалканонов СН-кислотами и линейными нитроэфирами
Все авторы публикации в порядке следования:	Файзуллина Л. Х. , Халилова Ю. А., Галимова Ю. С., Салихов Ш. М., Валеев Ф. А.
Аннотация:	Реакции Михаэля левоглюкозенона с нуклеофилами отличаются высокой регио- и стереоселективностью. При использовании бинуклеофилов эти реакции протекают с участием связей С=С и С=О и позволяют получать конденсированные гетероциклические системы, содержащие углеводный фрагмент. На основе аддуктов Михаэля левоглюкозенона и циклоалканонов, полученных через енамины последних, разработана схема синтеза хиральных лактонов среднего и большого размеров. С целью расширения арсенала используемых в синтезе лактонов аддуктов Михаэля изучены возможности получения продуктов 1,4-присоединения диенолята циклопентенона к левоглюкозенону, с использованием α-аллилциклогексенаминов, СН-кислот, в том числе нитросоединений. Синтез аддукта Михаэля левоглюкозенона и аллилциклогексанона осуществили енаминным способом. Попытка получения литиевого енолята действием на аддукт Михаэля левоглюкозенона и циклогексанона LiNH2 привела селективному восстановлению кетогруппы циклогексанонового фрагмента с получением 4-ёх диастереомеров и незначительных количеств α'-аллилированного аддукта Михаэля. Аддукты левоглюкозенона с этоксикарбонилциклопентаноном и -циклододеканоном получили с использованием СН-кислот в присутствии тетраметилгуанидина (TMG) в СН2Cl2. Линейные нитроаддукты Михаэля синтезировали в толуоле при действии TBA-OH–K2CO3. Во всех случаях реакция сопровождается образованием диастереомерной смеси аддуктов. Структура, полученных соединений установлена на основании спектров ЯМР 1Н и 13С с применением двумерных стандартных корреляционных методик HHCosy, HSQC, HMBC, NOESY. Новые аддукты Михаэля перспективны для последующего использования в синтезе модифицированных лактонов среднего и большого размеров по ранее разработанной схеме, а также карбоцик-лических соединений для синтеза терпеноидов и их аналогов.
ROI:	jbc-01/18-56-12-146
DOI:	10.37952/jbc-01/18-56-12-146
Ключевые слова:
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 216кб.] Дата: 21.08.2020 13:24:18
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 258кб.] Дата: 07.08.2020 16:47:24
Комментарий: