Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Коверда А. А. , Коверда М. Н. , Коршунова А. И., Сечин Е. Н. Синтез мономеров для получения оптически активных полиамидоимидов. Часть 1. Синтез хиральных имидов нитрофенилциклоалкандикарбоновых кислот, содержащих фрагмент природной аминокислоты

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез мономеров для получения оптически активных полиамидоимидов. Часть 1. Синтез хиральных имидов нитрофенилциклоалкандикарбоновых кислот, содержащих фрагмент природной аминокислоты
Все авторы публикации в порядке следования:	Коверда А. А. , Коверда М. Н. , Коршунова А. И., Сечин Е. Н.
Аннотация:	Ранее было показано, что стереохимический результат реакции алкилирования бензола циклоал-кендикарбоновыми кислотами зависит от порядка смешивания реагентов. Полученные диастерео-мерно чистые производные могут быть использованы в качестве предшественников мономеров для синтеза оптически активных полиамидоимидов, которые представляют интерес как основные материалы в хиральном хроматографическом разделении. Показан их потенциал для использования в хиральных каталитических системах, жидких кристаллах в сегнетоэлектрике и нелинейной оптике, при изготовлении электродов для энантиоселективного распознавания при проведении биоэлектросинтеза, технологии мембранного разделения и прочие. Для осуществления синтеза была проведена реакция нитрования алкилированных производных с их последующей имидизацией природными аминокислотами. Полученные диастереомерно чистые дикарбоновые кислоты нитруются с низкой селективностью, в отличие от их ангидридов, поэтому нитропроизводные были синтезированы нитрованием ангидридов безводной азотной кислотой в растворе хлороформа. Показано, что в ходе реакции имидизации в ледяной уксусной кислоте происходит рацемизация α-углеродного центра фрагмента аминокислоты. Предпочтительным является использование ДМФА в мягких условиях в качестве растворителя с целью исключения возможности рацемизации хирального центра фрагмента аминокислоты. Также было установлено, что в ходе получения имидов происходит сохранение конфигурации хиральных центров фрагмента циклоалкандикарбоновой кислоты. Нитрофенилнорборнандикарбоновая кислота образует ангидрид непосредственно в ходе синтеза в уксусной кислоте, в отличие от циклогександикарбоновых кислот, что обусловлено её пространственным строением. Также для нитрофенилнорборнандикарбоновой кислоты характерно более лёгкое протекание реакции имидизации. Структура продуктов была установлена при помощи спектроскопии ЯМР 1H, 13C, 1H-1H NOESY, 1H-1H COSY, ВЭЖХ, капиллярного электрофореза.
ROI:	jbc-01/19-57-1-27
DOI:	10.37952/jbc-01/19-57-1-27
Ключевые слова:	хиральные имиды, природные L-аминокислоты, рацемизация, полиамидоимиды
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 250кб.] Дата: 06.06.2020 22:57:31
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 218кб.] Дата: 01.07.2020 21:20:42
Комментарий: