Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Коверда А. А. , Бетнев А. Ф., Кофанов Е. Р. Синтез мономеров для получения оптически активных полиамидоимидов. Часть 2. Синтез хиральных аминокарбоновых кислот, содержащих имидный цикл и фрагмент природной аминокислоты

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез мономеров для получения оптически активных полиамидоимидов. Часть 2. Синтез хиральных аминокарбоновых кислот, содержащих имидный цикл и фрагмент природной аминокислоты
Все авторы публикации в порядке следования:	Коверда А. А. , Бетнев А. Ф., Кофанов Е. Р.
Аннотация:	В предыдущей работе было показано, что реакция имидизации дистереомерно чистых нитрофенилциклоалкандикарбоновых кислот с природными аминокислотами в уксусной кислоте протекает с частичной рацемизацией α-углеродного центра фрагмента аминокислоты. Проведение синтеза в ДМФА при комнатной температуре позволяет получить имиды с сохранением конфигурации всех хиральных центров. На их основе были синтезированы новые аминокарбоновые кислоты, которые являются исходными соединениями для мономеров оптически активных ПАИ. Для получения ароматических аминосоединений, содержащих имидный цикл, нами были использованы различные восстановительные системы: олово или хлорид олова (II) и соляная кислота, дитионит натрия в воде и каталитическое восстановление водородом в ацетоне или этиловом спирте при различных давлениях и температурах. Полное восстановление нитрокислоты происходит только при использовании палладия на угле при температуре 100 °С и давлении водорода 40 атм или никеля Ренея при 70 °С и давлении 65 атм H2 в этиловом спирте. Никель Ренея очень чувствителен к каталитическим ядам, даже небольшое количество загрязнений (например, щелочи), оставшихся после получения и отмывки катализатора приводит к его полной дезактивации. Поэтому синтез с применением никеля Ренея хотя и возможен, но с практической точки зрения является неудобным. В отличие от этого, при использовании в качестве катализатора палладия на угле после его дополнительной активации водородом полное восстановление нитрогруппы протекает при более низкой температуре и давлении (50 °С, 25 атм). Строение аминокарбоновых кислот было подтверждена методами ИК спектроскопии, спектрами ЯМР 1Н, элементным анализом и масс-спектрометрией высокого разрешения.
ROI:	jbc-01/19-57-2-10
DOI:	10.37952/jbc-01/19-57-2-10
Ключевые слова:	каталитическое восстановление, хиральные имиды, катализатор, имидный цикл, восстановительная система
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 258кб.] Дата: 06.06.2020 23:12:42
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 211кб.] Дата: 01.07.2020 8:10:14
Комментарий: