Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Главная/Авторизация |О журнале | Просмотр журнала/Поиск | Первичная регистрация | Интернет-конференции | Форумы

Сведения о статье:

Коверда А. А.Коверда М. Н. , Буланина В. Д., Коршунова А. И., Данилова А. С. Синтез имидов на основе фенилциклоалкандикарбоновых кислот и производных трифторметиланилина

Данные о статье:
Название статьи: Синтез имидов на основе фенилциклоалкандикарбоновых кислот и производных трифторметиланилина
Все авторы публикации в порядке следования: Коверда А. А.Коверда М. Н. , Буланина В. Д., Коршунова А. И., Данилова А. С.
Аннотация: Ранее было показано, что стереохимический результат реакции алкилирования бензола циклоал-кендикарбоновыми кислотами зависит от порядка смешивания реагентов. На основе этого были разра-ботаны методы синтеза фенилциклоалкандикарбоновых кислот и способы разделения их изомеров. Полученные диастереомерно чистые соединения использовались для синтеза новых имидов, содержащих трифторметильную группу, которые потенциально являются биологически активными веществами, обладающими противоопухолевыми свойствами. Поскольку ароматические амины, содержащие группу CF3, являются слабыми нуклеофилами, то в ходе реакции может наблюдаться как полное, так и неполное замыкание имидного цикла. Задача исследования заключалась в изучении зависимости характера продуктов реакции и их соотношения (имид/амиды) от условий протекания: используемого растворителя и применения вспомогательных реагентов. При проведении реакции имидизации в уксусной кислоте наблюдается образование смеси имида и изомерных амидов, а использование ТЭА в толуоле или ДМФА и в системе уксусная кислота – пиридин, взятых в соотношении 2:3, приводит к образованию только имида, но с различными выходами. Были опробованы методики получения имидов в среде пиридина через стадию получения дихлорангидридов, которые были получены с использованием тионилхлорида и при помощи системы трифенилфосфин – четырехлористый углерод. Также имиды были получены с хорошими выходами в one-pot реакциях при нагревании смеси пиридина, кислоты, амина и тионилхлорида. Строение продуктов было подтверждено методами ИК спектроскопии, спектрами ЯМР 1Н, 13C, капиллярного электрофореза, элементным анализом и масс-спектрометрией высокого разрешения.
ROI: jbc-01/19-57-3-71
DOI: 10.37952/jbc-01/19-57-3-71
Ключевые слова: трифторметильная группа, ароматические амины, имидизация, фенилциклоалкандикарбоновые кислоты
Общий форум статьи: Смотреть форум
Finish english abstract pdf: Скачать [размер файла: 238кб.]
 Дата: 07.06.2020 16:32:23
Шапка статьи в pdf: Скачать [размер файла: 212кб.]
 Дата: 30.06.2020 23:24:51
Комментарий:




Главная/Авторизация |О журнале | Просмотр журнала/Поиск | Первичная регистрация | Интернет-конференции | Форумы

Все права пренадлежат © ООО "Инновационно-издательский дом "Бутлеровское наследие".