Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Горохов В. Ю. , Махова Т. В. Пара-(аза,тио)ксантенилированные анилины в реакции пераминирования

Данные о статье:
Название статьи:	Пара-(аза,тио)ксантенилированные анилины в реакции пераминирования
Все авторы публикации в порядке следования:	Горохов В. Ю. , Махова Т. В.
Аннотация:	Известно, что биохимическая ферментативная реакция обратимого переноса аминогруппы от аминокислоты к кетокислоте получила название – реакции переаминирования (трансаминирования). Однако, реакция переаминирования применима не только для биохимических ферментативных реакций, но и часто используется в органическом синтезе для получения ароматических азометинов. В качестве объектов исследования в реакции переаминирования нами были выбраны замещенные N-бензилиденанилины (имины, основания Шиффа) и анилины содержащие в пара-положении анилинового кольца биологически активный гетероциклический фрагмент. Нами показана возможность осуществления реакции переаминирования замещенных N-бензилиденанилинов (N-бензилиденанилина, N-бензилиден-4-(5Н-бензопирано[2,3-b]пиридин-5-ил)анилина, N-бензилиден-4-метоксианилина), гетероциклическими анилинами (4-(9Н-ксантен-9-ил)анилином, 4-(9Н-тиоксантен-9-ил)анилином или 4-(5Н-бензопирано[2,3-b]пиридин-5-ил)анилином). Установлено, что при взаимодействии 4-(9Н-ксантен-9-ил)анилина, 4-(9Н-тиоксантен-9-ил)анилина или 4-(5Н-бензопирано[2,3-b]пиридин-5-ил)анилина с N-бензилиденанилинами происходит замещение анилинового цикла имина на соответствующий фрагмент гетерилированного анилина, с образованием новых N-бензилиденанилинов, структура которых доказана пробой смешанного плавления и ЯМР Н1 спектроскопией. Однако, реакция переаминирования не протекает в случае использования N-бензилиден-4-метоксианилина. Это, по-видимому, связано с наличием электронодонорного заместителя в пара-положении анилинового фрагмента имина. Таким образом, экспериментально установлен ряд активности изучаемых соединений в реакции переаминирования замещенных анилинов. Наиболее активным из них является 4-метоксианилин, затем следуют 4-(9Н-ксантен-9-ил)анилин, 4-(9Н-тиоксантен-9-ил)анилин, 4-(5Н-бензопирано[2,3-b]пиридин-5-ил)-анилин, а замыкает ряд наименее активный, незамещенный анилин. Метод синтеза, предложенный в данной работе позволяет получать новые замещенные N-бензилиденанилины, а изученный ряд активности позволяет прогнозировать поведение анилинов, содержащих в своем составе различные электронодонорные и электроноакцепторные заместители в реакции переаминирования с N-бензилиденанилинами.
ROI:	jbc-01/19-60-10-32
DOI:	10.37952/jbc-01/19-60-10-32
Ключевые слова:	переаминирование, замещенные N-бензилиденанилины, 4-(9Н-ксантен-9-ил)анилин, 4-(9Н-тиоксантен-9-ил)анилин, 4-(5Н-бензопирано[2,3-b]пиридин-5-ил)анилин.
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 259кб.] Дата: 07.06.2020 23:05:37
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 214кб.] Дата: 20.11.2019 15:41:09
Комментарий: