Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Юнникова Л. П. , Лихарева Ю. Е. Иодид 1,3-диметилбензимидазолиния и 1,3-диметилбензимидазолин в процессах восстановления С=N группы иминов

Данные о статье:
Название статьи:	Иодид 1,3-диметилбензимидазолиния и 1,3-диметилбензимидазолин в процессах восстановления С=N группы иминов
Все авторы публикации в порядке следования:	Юнникова Л. П. , Лихарева Ю. Е.
Аннотация:	Изучено взаимодействие йодида 1,3-диметилбензимидазолиния (являющегося аналогом солей 1,3-бензодитиолия и тропилия) с ароматическими основаниями Шиффа и тетрагидроборатом натрия в среде тетрагидрофурана (в присутствии переносчика катиона – имидазола, или без него) при соотношении исходных реагентов – имин : йодид 1,3-диметилбензимидазолиния : тетрагидроборат натрия 1:1:1. Установлено основное отличие от реакции иминов с аналогами – солями 1,3-бензодитиолия или тропилия, которые, взаимодействуя в аналогичных условиях с основаниями Шиффа и тетрагидроборатом натрия, образуют соответственно продукты восстановительного гетерилирования – N-арилметил-4-(1,3-бензо-дитиол-2-ил)анилин или тропилирования – N-арилметил-4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилин, в то время как при осуществлении реакции иминов с йодидом 1,3-диметилбензимидазолиния в аналогичных условиях выделены N-арилметиланилины с высоким выходом. Этот факт позволяет охарактеризовать катион 1,3-диметилбензимидазолиния как более устойчивый и менее электрофильный вследствие значительной делокализации положительного заряда в катионе, что позволяет поместить его в известном ряду гетероаналогов на последнее место как менее реакционноспособный катион (1,3-бензодитиолий > ксантилий > тиоксантилий > тропилий > N-метилакридиний > 1,3-диметилбензимидазолиний). Использование 1,3-диметилбензимидазолина как донора гидрид-иона Н¯ (вместо тетрагидро-бората натрия) так же приводит к продуктам восстановления оснований Шиффа до соответствующих вторичных ароматических аминов.
ROI:	jbc-01/19-60-11-151
DOI:	10.37952/jbc-01/19-60-11-151
Ключевые слова:	йодид 1,3-диметилбензимидазолиния, основания Шиффа (имины).
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 209кб.] Дата: 05.02.2020 12:17:09
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 175кб.] Дата: 01.07.2020 21:48:54
Комментарий: