Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Яковлева М. П. , Выдрина В. А., Саяхов Р. Р., Ишмуратов Г. Ю. Низкотемпературное восстановление ациклических производных карвоментолактона диизобутилалюминийгидридом в хлористом метилене

Данные о статье:
Название статьи:	Низкотемпературное восстановление ациклических производных карвоментолактона диизобутилалюминийгидридом в хлористом метилене
Все авторы публикации в порядке следования:	Яковлева М. П. , Выдрина В. А., Саяхов Р. Р., Ишмуратов Г. Ю.
Аннотация:	Ранее нами была обнаружена новая реакция в химии алюминийорганических соединений – образо-вание О-изобутиловых ацеталей при низкотемпературной (-70 °С) обработке ряда семичленных лактонов двукратным (и более) мольным количеством диизобутилалюминийгидрида в хлористом метилене. Кроме того, было показано, что ациклические производные (-)-ментолактона – метил 6-гидрокси-3,7-диметил-октаноат и его 6-оксо-аналог – также вступают в реакцию низкотемпературного восстановления диизо-бутилалюминийгидридом в хлористом метилене. Причем метил 6-гидрокси-3,7-диметилоктаноат в этой реакции ведет себя подобно (-)-ментолактону: при действии на него 4 эквивалентов диизобутилалю-минийгидрида реакция протекает с преимущественным образованием изобутилового ацеталя в виде единственного (2S,7S)-эпимера. Метил 6-кето-3,7-диметилоктаноат в реакции низкотемпературного восстановления 4 эквивалентами диизобутилалюминийгидрида в хлористом метилене действует как смесь (-)-ментолактона и изоментолактона, приводя к смеси (2S,7S)-, (2S,7R)- и (2R,7R)-изобутиловых ацеталей в соотношении 3.2:1.3:1.0, соответственно. В представленной работе при вовлечении в реакцию низкотемпе-ратурного восстановления диизобутилалюминийгидридом доступных из карвоментолактона метиловых эфиров (3R)-6-гидрокси- или (3R)-6-кето-3-изопропилгептановых кислот реакция протекала без образова-ния изобутилового ацеталя: с высокими выходами была получена смесь (2:1) 6-гидрокси-(3R)-изопропил-гептаналя и (4R)-изопропил-7-метилоксепан-2-ола.
ROI:	jbc-01/20-61-2-24
DOI:	10.37952/jbc-01/20-61-2-24
Ключевые слова:	низкотемпературное восстановление, семичленные лактоны, диизобутилалюминийгидрид, карвоментолактон, метиловые эфиры (3R)-6-гидрокси- и (3R)-6-кето-3-изопропилгептановых кислот
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 212кб.] Дата: 15.05.2020 19:33:43
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 253кб.] Дата: 10.02.2021 22:02:44
Комментарий: