Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Файзуллина Л. Х. , Галимова Ю. С., Халилова Ю. А., Валеев Ф. А. Подходы к эстрогенам на основе аддуктов Дильса-Альдера левоглюкозенона с диеном Дэйн

Данные о статье:
Название статьи:	Подходы к эстрогенам на основе аддуктов Дильса-Альдера левоглюкозенона с диеном Дэйн
Все авторы публикации в порядке следования:	Файзуллина Л. Х. , Галимова Ю. С., Халилова Ю. А., Валеев Ф. А.
Аннотация:	Левоглюкозенон зарекомендовал себя как хороший акцептор Михаэля и мощный диенофил в реакциях Дильса-Альдера, диполярного циклоприсоединения и в ряде других превращений. В реакциях Дильса-Альдера левоглюкозенона с 1,3-диенами получаются хиральные производные циклогексена, которые являются ценными продуктами для синтеза природных соединений. Нами ранее была изучена реакция взаимодействия левоглюкозенона с диеном Дэйн в каталитических, термических условиях, при сверхвысоких давлениях и микроволнового облучения. Обнаружено, что в результате реакции образуются 2 аддукта – (1S,2S,15S,17R)-9-метокси-18,20-диоксапентацикло[15.2.1.02,15.0.5,14.06,11]икоса-4,6,8,10-тетраен-16-он и его изомер, продукт миграции двойной связи – (1S,2S,14S, 15S,17R)-9-метокси-18,20-диоксапента-цикло[15.2.1.02,15.0.5,14.06,11]икоса-5(14),6,8,10-тетраен-16-он. В данной работе нами разработаны способы трансформации этих аддуктов Дильса-Альдера в подходах к соединениям со стероидным остовом. Так, на основе полученных аддуктов Дильса-Альдера синтезирован оптически активный гидразон. Найден оптимальный способ дезоксигенирования кетогруппы, протекающий ароматизацией цикла В в (1S,2S, 14S,15S,17R)-9-метокси-18,20-диоксапентацикло[15.2.1.02,15.0.5,14.06,11]икоса-5(14),6,8,10-тетраен-16-оне, переведением его в сульфид с последующим кипячением в присутствии никеля Ренея. Полученное соединение – 9-метокси-18,20-диоксапентацикло[15.2.1.02,15.0.5,14.06,11]икоса-5(14),6,8,10,12-пентаенон – является перспективным синтетическим блоком для использования в синтезе эстрогена – эквиленина. Осуществлен прогноз биологической активности синтезированных соединений с использованием компьютерной программы PASS, в результате, которого выявлены производные, перспективные для изучения антацидных, противосеборейных, эмбриотоксических, противораковых свойств.
ROI:	jbc-01/20-62-6-20
DOI:	10.37952/jbc-01/20-62-6-20
Ключевые слова:	левоглюкозенон, эстроген, аддукты Дильса-Альдера, эквиленин
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 205кб.] Дата: 14.08.2020 15:33:29
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 446кб.] Дата: 29.01.2021 22:40:02
Комментарий: