Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский
|
English
Главная/Авторизация
|
О журнале
|
Просмотр журнала/Поиск
|
Первичная регистрация
|
Интернет-конференции
|
Форумы
Сведения о статье:
Горбачук В. В.
, Марышева А. Р.,
Стойков И. И.
Исчерпывающее окисление декагидроксипиллар[5]арена нитратами меди(II) и железа(III)
Данные о статье:
Название статьи:
Исчерпывающее окисление декагидроксипиллар[5]арена нитратами меди(II) и железа(III)
Все авторы публикации в порядке следования:
Горбачук В. В.
, Марышева А. Р.,
Стойков И. И.
Аннотация:
Пиллар[n]арены – удобные синтетические платформы для синтеза функционализированных п-циклофанов, универсальные строительные блоки для создания супрамолекулярных полимеров, (псевдо)ротаксанов. Наличие фрагментов гидрохинона в незамещённых производных пиллар[n]аренов открывает широкие возможности по их применению в составе электрохимических сенсоров и в качестве восстановителей при синтезе гибридных материалов. Макроциклическая полость пиллараренов играет ключевую роль в молекулярном распознавании молекул-гостей, супрамолекулярной самосборке макроциклов. Особый интерес представляет возможность изменения электронодонорных свойств ароматических фрагментов в составе макроциклического обода. Синтез пиллар[n]хинонов является нетривиальной задачей, как правило, требующей применения дорогостоящих реагентов (церия(IV) нитрат, аммонийный комплекс). В качестве окисляемого соединения при этом, как правило, используются алкоксильные производные пиллараренов. Хотя возможность окислительно-восстановительных переходов декагидроксипиллар[5]арена хорошо известна, на сегодняшний день в литературе отсутствуют примеры исчерпывающего окисления декагидроксипиллар[5]арена. Нами изучено взаимодействие пиллар[5]арена, содержащего десять гидроксильных групп, с рядом неорганических окислителей: кислород воздуха в присутствии нитратов меди(II) и железа(III), персульфат аммония. Для поиска оптимальных условий для окисления пиллар[5]арена проводилось варьирование природы растворителя (протонодонорные растворители: спирты и ледяная уксусная кислота, протоноакцепторные растворители: диметилформамид и диметилсульфоксид). Показано, что применение в качестве окислителя персульфата аммония в исследованных системах растворителей не позволяет выделить целевой продукт полного окисления. Установлено, что применение в качестве растворителя ледяной уксусной кислоты при обработке ультразвуком позволяет достичь исчерпывающего окисления пиллар[5]арена до пиллар[5]хинона. Это связано с тем, что ледяная уксусная кислота является достаточно сильным протонодонорным растворителем, чтобы препятствовать образованию нерастворимых хингидронных комплексов продуктов частичного окисления пиллар[5]арена.
ROI:
jbc-01/20-63-7-19
DOI:
10.37952/jbc-01/20-63-7-19
Ключевые слова:
пилларарен, пиллархинон, макроцикл, циклофан, окисление, гидрохинон, хинон
Общий форум статьи:
Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:
Скачать [размер файла: 206кб.]
Дата: 04.08.2020 16:07:00
Finish english abstract pdf:
Скачать [размер файла: 463кб.]
Дата: 30.01.2021 19:55:16
Комментарий:
Главная/Авторизация
|
О журнале
|
Просмотр журнала/Поиск
|
Первичная регистрация
|
Интернет-конференции
|
Форумы
Все права пренадлежат © ООО "Инновационно-издательский дом "Бутлеровское наследие".