Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Комшина Л. А. , Мартазова В. В., Проскурина И. К., Корсаков М. К. , Котов А. Д. Синтез 3-арилизоксазолов и их сульфамидных производных

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез 3-арилизоксазолов и их сульфамидных производных
Все авторы публикации в порядке следования:	Комшина Л. А. , Мартазова В. В., Проскурина И. К., Корсаков М. К. , Котов А. Д.
Аннотация:	Большой интерес к двуядерным ароматическим системам, содержащим изоксазольный цикл и сульфамидную группу, обусловлен влиянием сразу двух фармакофорных групп на биологическую активность этих соединений. Данная статья посвящена разработке метода синтеза 3-арилизоксазол-содержащих соединений и их сульфамидных производных из простых и доступных продуктов органического синтеза. Целевыми продуктами разработанных мультистадийных схем являются произ-водные различных бициклических систем, содержащих изоксазольный цикл и второе ароматическое ядро, связанное с сульфофрагментом. Синтез 3-арил-5-ациламиноизоксазолов осуществляли последовательным превращением метиловых эфиров ароматических карбоновых кислот в соответствующие нитрилы взаимодействием с ацетонитрилом в присутствии гидрида натрия в диоксане. На следующей стадии нитрилы вступали в реакцию с гидроксиламином в водном растворе гидроксида натрия с образованием соответствующих бициклических аминов, которые далее ацилировали в ацетонитриле хлорангидридом уксусной кислоты в присутствии пиридина. Суммарные выходы 3-арил-5-N-ациламиноизоксазолов составили не менее 60%. Установлено, что при сульфонилхлорировании 3-арил-5-N-ациламинопроиз-водных изоксазола в зависимости от условий проведения эксперимента и строения исходных субстратов образуются как моно-, так и дисульфонилхлориды. Методом ЯМР 1Н спектроскопии доказана региоселек-тивность реакции сульфонилхлорирования синтезированных бициклических систем. Исследовано влияние различных факторов на протекание реакции сульфонилхлорирования синтезированных бициклических систем. Установлена зависимость направления электрофильной атаки от строения соединений и от условий проведения эксперимента. В результате выполненного исследования были получены продукты, как моно, так и дисульфонилхлорирования. При увеличении времени реакции накапливается продукт дисульфонилхлорирования и параллельно протекает реакция деацилирования. Проведено убедительное доказательство строения всех синтезированных соединений с использованием комплекса современных методов физико-химического анализа.
ROI:	jbc-01/20-63-9-10
DOI:	10.37952/jbc-01/20-63-9-10
Ключевые слова:	изоксазолы, сульфонилхлорирование, сульфониламиды, карбоксамиды, региоселективность
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 204кб.] Дата: 26.10.2020 14:59:19
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 623кб.] Дата: 30.01.2021 21:10:31
Комментарий: