Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Комшина Л. А., Мартазова В. В., Корсаков М. К. , Проскурина И. К., Котов А. Д. , Караваева Е. Б. Синтез сульфонамидных производных, содержащих структурный фрагмент пиразол-1-ил-пиридазина

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез сульфонамидных производных, содержащих структурный фрагмент пиразол-1-ил-пиридазина
Все авторы публикации в порядке следования:	Комшина Л. А., Мартазова В. В., Корсаков М. К. , Проскурина И. К., Котов А. Д. , Караваева Е. Б.
Аннотация:	Сульфонамидные производные гетероциклических соединений являются перспективными объектами для поиска новых веществ со специфической биологической активностью. Они широко используются в качестве ингибиторов карбоангидраз человека, участвующих в реализации различных биохимических процессов. Наличие нескольких гетероциклических систем в структуре сульфонамидов значительно повышает способность к связыванию с активными центрами карбоангидраз и ингибированию их активности. Поэтому разработка подходов к получению сульфонамидов полиядерных гетероцикли-ческих соединений представляет большой научный интерес. В данной статье предложена многостадийная схема синтеза и характеристика новых сульфамидных производных 1-арил-6-пиразол-1-ил-пиридазинов. Синтез замещенных пиразол-1-ил-пиридазинов осуществляли последовательным превращением арилпиридазинонов при кипячении в хлорокиси фосфора в 3-хлор-6-арилпиридазины, на следующей стадии в результате реакции нуклеофильного замещения активированного хлора в пиридазиновом цикле гидразином получали арилпиридазингидразины, при взаимодействии которых с ацетилацетоном при кипячении в бутаноле были синтезированы целевые соединения с 3,5-диметилпиразольным структурным фрагментом. Проведенное исследование закономерностей протекания сульфонилхлорирования 1-арил-6-пиразол-1ил-пиридазинов позволило установить влияние структуры субстрата на направление процесса и селективность реакции, а так же на возможность образования продуктов дизамещения. Получить соответствующий дисульфонилхлорид удалось только в случае сульфонилхлорирования 1-(4-метокси-фенилпиридазин-3-ил)-3,5-диметил-1H-пиразола при 100 °С в течение 10 ч. При этом замещению подвергаются атомы водорода в положении 3 бензольного цикла и положении 4 пиразольного цикла. Во всех остальных случаях были получены продукты монозамещения в 4-м положении пиразольного цикла. Об этом свидетельствуют данные ЯМР 1H спектроскопии. На основе полученных сульфонилхлоридов были синтезированы соответствующие моно- и дисульфонамиды. Проведено убедительное доказательство строения всех полученных соединений совокупностью данных масс-спектрометрии и ЯМР спектроскопии.
ROI:	jbc-01/20-64-10-22
DOI:	10.37952/jbc-01/20-64-10-22
Ключевые слова:	пиразолы, пиридазины, сульфонилхлорирование, сульфониламиды
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 207кб.] Дата: 24.11.2020 19:26:46
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 259кб.] Дата: 31.01.2021 17:55:42
Комментарий: