Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Горностаев Л. М. , Нуретдинова Э. В., Фоминых О. И., Ромашкова Ю. Г., Полещук О. Х. 1-Гидрокси-2-арил(алкил)-1Н-нафто[2,3-d]имидазол-4,9-дионы, их алкилирование и таутомерия

Данные о статье:
Название статьи:	1-Гидрокси-2-арил(алкил)-1Н-нафто[2,3-d]имидазол-4,9-дионы, их алкилирование и таутомерия
Все авторы публикации в порядке следования:	Горностаев Л. М. , Нуретдинова Э. В., Фоминых О. И., Ромашкова Ю. Г., Полещук О. Х.
Аннотация:	Азотсодержащие полициклические хиноидные соединения вызывают интерес, поскольку некоторые из них обладают различными видами биологической активности, в том числе противоопухолевой активностью. Особый интерес вызывают хиноидные N-оксиды – потенциальные окислители и источники оксида азота. Известно, что 1-R-4,9-диоксо-1Н-нафто[2,3-d][1,2,3]триазол-2-оксиды, а также продукты их окси-мирования – 1-R-4,9-диоксо-1Н-нафто[2,3-d][1,2,3]триазол-2-оксид-4-оксимы обладают противоопухолевой активностью, сопоставимой с активностью доксорубицина. В этой связи, представляет интерес изучение других производных нафтохинона, содержащих N-оксидный фрагмент. Авторами статьи усовершенствован способ получения 1-гидрокси-2-фенил-1Н-нафто[2,3- d]ими-дазол-4,9-диона. При этом выход целевого продукта повышен с 67% до 84%. Методами двумерной ЯМР-спектроскопии уточнены спектральные параметры 2-фенил-1Н-нафто[2,3-d]имидазол-4,9-диона. Показано, что его алкилирование приводит к 1-метокси(этокси)-2-фенил-1Н-нафто[2,3-d]имидазол-4,9-диону. Изучены ЯМР 1Н и ЯМР 13С спектры полученных продуктов алкилирования, а также электронные спектры поглощения исследуемых исходных веществ. Квантово-химическим методом DFT B3LYP/6-311++G(d,p) (GAUSSIAN-09) подтверждено, что 1-гидрокси-2-фенил-1Н-нафто[2,3-d]имидазол-4,9-дион и 1-гидрокси-2-метил-1Н-нафто[2,3-d]имидазол-4,9-дион существуют в двух тауто-мерных формах, причем N-оксидная форма преобладает в дихлорэтане.
ROI:	jbc-01/20-64-11-1
DOI:	10.37952/jbc-01/20-64-11-1
Ключевые слова:	хиноны, 1-гидроксиимидазолы, прототропная гидроксиимидазол-N-оксидная таутомерия
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 215кб.] Дата: 19.12.2020 20:53:41
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 264кб.] Дата: 31.01.2021 20:38:53
Комментарий: