Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Гейн В. Л. , Пастухова Е. В. Синтез 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-карбоксиметил-3-пирролин-2-онов

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-карбоксиметил-3-пирролин-2-онов
Все авторы публикации в порядке следования:	Гейн В. Л. , Пастухова Е. В.
Аннотация:	5-Арил-1,4-дизамещенные терагидропиррол-2,3-дионы представляют собой пятичленные азотистые гетероциклы, содержащие в первом положении алкильный или арильный функционализованный заместитель и в четвертом положении различной природы ацильный остаток. Тетрагидропиррол-2,3-дионы составляют значительный класс доступных и устойчивых органических веществ. Наряду с этим они легко вступают в реакции с различными нуклеофильными реагентами за счет высокореакционно-способной карбонильной группы в третьем положении гетероцикла. Наличие последней, а также карбонильная группа боковой цепи позволяют в реакциях с бинуклеофильными реагентами формировать различные конденсированные системы из гетероциклов. Синтез на основе 1,4,5-тризамещенных тетрагидропиррол-2,3-дионов биологически активных веществ является одним из перспективных путей использования этого класса соединений. Ранее было установлено, что 1,4,5-тризамещенные 3-гидрокси-3-пирролин-2-оны обладают противовоспалительной, анальгетической противомикробной, ноотропной, антиагрегантной по отношению к тромбоцитам и противовирусной активностью. Нами была поставлена задача получить 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-3-пирролин-2-оны, содержащие в первом положении гетероцикла карбоксиметильный заместитель. Путем постановки трехкомпонентной реакции метилового эфира ацилпировиноградной кислоты с ароматическими альдегидами и глицином в среде диоксана был получен ряд 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-карбоксиметил-3-пирролин-2-онов. Строение полученных соединений установлено на основании данных ИК и ЯМР 1Н спектроскопии. На основании данных ЯМР1Н спектроскопии и положительной реакции со спиртовым раствором хлорида железа(III) установлено преимущественное существование полученных соединений в енольной форме. В статье приведен предполагаемый механизм реакции и структурные формулы вновь синтези-рованных 5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-карбоксиметил-3-пирролин-2-онов, их физико-химические и спектральные характеристики, а также выходы продуктов реакции.
ROI:	jbc-01/20-64-11-9
DOI:	10.37952/jbc-01/20-64-11-9
Ключевые слова:	5-арил-4-ацил-3-гидрокси-1-карбоксиметил-3-пирролин-2-оны, гликокол, тетрагидропиррол-2,3-дионы, трехкомпонентные реакции
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 202кб.] Дата: 19.12.2020 20:55:42
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 231кб.] Дата: 31.01.2021 21:02:55
Комментарий: