Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Власова Ю. Н. , Мухторов Л. Г. , Атрощенко Ю. М. , Шахкельдян И. В. Синтез сульфамидных производных 4-(5-амино-1-метил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)-N-метилбензамида

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез сульфамидных производных 4-(5-амино-1-метил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)-N-метилбензамида
Все авторы публикации в порядке следования:	Власова Ю. Н. , Мухторов Л. Г. , Атрощенко Ю. М. , Шахкельдян И. В.
Аннотация:	Существует несколько основных подходов для получения бензимидазола и его производных. А именно в ходе реакции конденсации, или в процессе окислительной внутримолекулярной циклизации. В зависимости от природы реагентов (кислоты и их производные, альдегиды и т.д.), участвующих в образовании гетероцикла, существуют и специфические одно- или многокомпонентные методы замыкания бензимидазольного кольца. При выборе метода для конструирования бензимидазольного фрагмента мы руководствовались простотой в выполнении, отсутствием каких-либо дорогостоящих реагентов, агрессивных сред и высоких температур. В результате был разработан эффективный метод синтеза 4-(5-амино-1-метил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)-N-метилбензамида в 4 стации. На первой стадии проводилась конденсация нитропроизводного фенилендиамина с хлорангидридом метилового эфира терефталевой кислоты в мягких условиях. Конструирование бензимидазольного цикла осуществлялось при кислотном катализе разбавленной соляной кислотой. Дальнейшая дериватизация проводилась посредством амидирования, через промежуточную стадию переамидирования под действием карбдиимидазола (КДИ) в среде ДМФА. Имеющаяся в кольце нитрогруппа восстанавливалась селективно, в последнюю очередь, для того чтобы избежать окисления. Наилучшей восстановительной системой, применительно к данным объектам исследования, оказался водород на палладиевом катализаторе при атмосферном давлении. Также были подобраны оптимальные температуры синтеза и растворители. Контроль за ходом реакции осуществлялся с помощью тонкослойной хроматографии. Все вещества получены с хорошим выходом 70-90%, измерены температуры плавления. Строение промежуточных продуктов установлено методами ИК-спектроскопии и ЯМР 1Н спектроскорией, а целевых сульфамидов, посредством экспресс-метода ВЭЖХ с дополнительным масс-детектором, а также методами одномерной и двумерной ЯМР-спектроскопии.
ROI:	jbc-01/21-65-2-8
DOI:	10.37952/jbc-01/21-65-2-8
Ключевые слова:	сульфамидные производные бензимидазола, кислотный катализ, ЯМР спектроскопия
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 210кб.] Дата: 13.04.2021 20:26:49
Finish english abstract pdf:	Скачать [размер файла: 151кб.] Дата: 21.06.2022 10:54:35
Комментарий: