Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Полянская Н. А. , Турсунов И. У. , Рябов М. А. , Утенышев А. Н. , Бычкова И. Н., Ковальчукова О. В. Квантово-химическое моделирование, кристаллическая и молекулярная структура 2-цианометилен-4-тиазолидинона. Оценка биологической активности

Данные о статье:
Название статьи:	Квантово-химическое моделирование, кристаллическая и молекулярная структура 2-цианометилен-4-тиазолидинона. Оценка биологической активности
Все авторы публикации в порядке следования:	Полянская Н. А. , Турсунов И. У. , Рябов М. А. , Утенышев А. Н. , Бычкова И. Н., Ковальчукова О. В.
Аннотация:	По известной в литературе методике осуществлен синтез 2-цианометилентиазолидин-4-она (I). Методом РСА определена кристаллическая и молекулярная структура I. Согласно данным РСА, ЭСП, ЯМР 1Н и ИК спектроскопии, а также квантово-химическим расчетам соединение I в кристаллическом состоянии и в растворах присутствует в виде таутомера Ib. “Подвижный” атом Н локализован у атома N гетероцикла. Длина С=О связи составляет 1.2112(16) Å, что указывает на отсутствие сопряжения карбонильной группы с неподеленной парой электронов атома азота соседней NH группы. Изучено поведение растворов соединения I в этаноле (λmax = 273 нм, lgε = 4.37) при добавлении 0.1 М растворов HCl (λmax = 275 нм, lgε = 4.35) и NaOH (λmax = 293 нм, lgε = 4.48). Полученные результаты указывают на сохранение таутомерной формы соединения Ib в кислой среде. Диссоциация N-H связи менее предпочтительна, чем диссоциация О-Н связи, можно ожидать, что в щелочных растворах происходит превращение таутомерной формы Ib в форму Ic. Данное утверждение подтверждается квантово-химическими расчетами ионизированной формы молекулы I, которая батохромно смещена относительно полосы неионизированного таутомера Ib и имеет значительно большую силу осциллятора. Наличие длинноволнового плеча в спектрах нейтральных растворов указывает на частичную диссоциацию соединения I. Согласно проведенным расчетам установ-лено, что все возможные таутомерные формы можно отнести к группе нетоксичных или малотоксичных соединений, а установленная форма Ib имеет наибольшую биологическую активность.
ROI:	jbc-01/22-69-3-50
DOI:	10.37952/jbc-01/22-69-3-50
Ключевые слова:	производные тиазолидин-4-она, квантово-химическое моделирование, рентгеноструктурный анализ, спектральные характеристики, биологическая активность
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 234кб.] Дата: 05.04.2022 12:58:22
Комментарий: