Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Павлова Е. В., Попова С. А. , Чукичева И. Ю. Синтез 1,3,5-трифенил-2-пиразолинов на основе замещенных изоборнилхалконов

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез 1,3,5-трифенил-2-пиразолинов на основе замещенных изоборнилхалконов
Все авторы публикации в порядке следования:	Павлова Е. В., Попова С. А. , Чукичева И. Ю.
Аннотация:	В настоящее время значительная часть лекарственных препаратов, имеющихся на современном фармакологическом рынке, представлена различными азотсодержащими гетероциклическими соединениями. Особое внимание привлекают пиразолины благодаря широкому спектру биологической активности. Разнообразие фармакологических свойств пиразолинов непосредственно связано с природой и положением различных заместителей в арильных кольцах. Халконы являются привлекательными прекурсорами в формировании различных ди- и триарилпиразолинов. Халконы помимо огромного спектра биологических свойств, зарекомендовали себя как весьма реакционно¬способные соединения. Высокая реакционная способность в первую очередь обусловлена наличием α,β-ненасыщенной карбонильной системы, за счет которой халконы легко вступают в реакцию с различными нуклеофильными агентами, в том числе гидразинами. В данной работе представлен синтез ряда новых 1,3,5-триарил-2-пиразолинов путем взаимодействия фенилгидразина с замещенными изоборнилхалконами, содержащими галоген- и метоксигруппы в ароматическом кольце B. Несмотря на разнообразие методов синтеза пиразолинов и используемых при этом катализаторов, наиболее эффективным остается способ с применением уксусной кислоты благодаря простоте исполнения, короткому времени проведения реакции, высокому выходу продуктов. В кислых условиях карбонильная группа изоборнилхалконов подвергается атаке фенилгидразином, через образование промежуточного фенилгидразона с последующим циклоприсоединением второй аминогруппы к β-атому углерода. Новые триарилпиразолины были синтезированы с умеренными выходами. Зави-симость выхода триарилпиразолинов от типа и положения заместителей в ароматических кольцах исходных изоборнилхалконов не выявлена. Структуры впервые полученных 1,3,5-триарил-2-пира¬золинов с изоборнильным заместителем были установлены на основе ЯМР 1Н и 13С и ИК спектро¬скопии и масс-спектрометрии.
ROI:	jbc-01/22-69-3-58
DOI:	10.37952/jbc-01/22-69-3-58
Ключевые слова:	1,3,5-триарил-2-пиразолины, изоборнилхалконы, присоединение по Михаэлю, циклоприсоединение, конденсация Кляйзена-Шмидта
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 218кб.] Дата: 05.04.2022 12:59:47
Комментарий: