Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Горностаев Л. М. , Кирик С. Д. , Руденко Д. С. Изучение нитрозофенол-хиноноксимной таутомерии производных 1,4-нафтохинона в твердой фазе и растворе

Данные о статье:
Название статьи:	Изучение нитрозофенол-хиноноксимной таутомерии производных 1,4-нафтохинона в твердой фазе и растворе
Все авторы публикации в порядке следования:	Горностаев Л. М. , Кирик С. Д. , Руденко Д. С.
Аннотация:	Многие природные соединения, обладающие широким спектром биологического действия, представляют собой производные полиядерных ароматических структур с сопряженными бензольными кольцами. Особое место среди таких соединений занимают вещества хиноидной природы, в том числе – производные 1,4-нафтохинона. Высокая реакционная способность, а также разнообразие потенциальных областей практического применения таких соединений делает их удобным объектом для изучения. Ранее оксимированием 2-ариламино-1,4-нафтохинонов получены соответствующие (4Е)-3-ариламино-4-(гидроксиимино)нафталин-1(4Н)-оны. Известно, что хинонмонооксимы, например, такие как 1,4-бензхинонмонооксим, способны находиться в состоянии таутомерного равновесия с 1,4-нитро-зофенольной формой. Методами спектроскопии в видимой области и спектроскопии диффузного отражения изучена возможность существования (4Е)-3-ариламино-4-(гидроксиимино)нафталин-1(4Н)-онов в нитрозоаре-нольной и хиноноксимной формах. Показано, что некоторые оксимы в твердом виде и в растворе существуют в оксимной форме, а другие – в нитрозоформе. Синтезированные продукты вводились в реакцию с 2,2-дигидрокси-1,3-индандионом. Структура полученных при этом (6E)-5-ариламино-6-гидроксиимино-4b,11b-дигидрокси-4b,5-дигидробензо[f]индено [1,2-b]индол-11,12(6H,11bH)-дионов (хиноноксим-нитрозоаренольная таутомерия) изучена как в растворителях методом спектроскопии в видимой области, так и в твердой фазе методом спектрального диффузного отражения. Установление структуры ряда исследуемых веществ проведено методом порошкового рентгено-структурного анализа (пРСА). Найдены конформеры исследуемых продуктов. Показано, что в случае изолированной оксимной группы таутомерное превращение в нитрозоформу заторможено. Если оксимная группа находится на расстоянии водородной связи от карбонильной, то происходит переход в нитрозоформу, которая стабилизируется.
ROI:	jbc-01/22-70-6-20
DOI:	10.37952/jbc-01/22-70-6-20
Ключевые слова:	1,4-нафтохинон, оксимы, нитрозоаренолы, таутомерия
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 273кб.] Дата: 19.08.2022 10:57:54
Комментарий: