Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Петухов Д. В. , Пестова С. В. , Изместьев Е. С. , Рубцова С. А. Синтез хиральных N-сульфонилазиридиновых производных дегидроабиетанового ряда

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез хиральных N-сульфонилазиридиновых производных дегидроабиетанового ряда
Все авторы публикации в порядке следования:	Петухов Д. В. , Пестова С. В. , Изместьев Е. С. , Рубцова С. А.
Аннотация:	Впервые осуществлен синтез N-сульфонилазиридиновых производных дегидроабиетанового ряда, используя в качестве стартового реагента широко распространенную в природе дегидроабиетиновую кислоту. Для облегчения хроматографического разделения и сокращения числа побочных продуктов карбоксильная группа переведена в сложноэфирную по реакции ее с этилбромидом. Способность произ-водных дегидроабиетиновой кислоты к сульфированию по ароматическому кольцу использована для введения сульфогруппы, последующее хлорирование которой привело к этиловому эфиру 12-хлорсуль-фодегидроабиетиновой кислоты, являющемуся ценным реагентом на пути к сульфонамидам. По реакции сульфохлорида с β-аминоспиртами, полученными восстановлением природных аминокислот (глицина, фенилаланина, триптофана, валина), синтезированы сульфонамиды, содержащие свободную гидроксиль-ную группу, доступную для дальнейших модификаций. Вовлечение данной ОН-группы в реакцию с пара-толуолсульфохлоридом привело к соответствующим тозилатам, обработка которых водным раствором KOH способствовала внутримолекулярной циклизации с образованием оптически активных N-сульфонилазиридинов. Дополнительно осуществлен синтез сульфонамида на основе этилового эфира 12-хлорсульфодегидроабиетиновой кислоты по его реакции с метиловым эфиром L-серина, также содержащего свободную гидроксильную группу в β-положении, способную взаимодествовать с пара-толуолсульфохлоридом. Наличие нескольких электроноакцепторных групп, связанных с хиральным центром аминокислотного фрагмента, способствовали протеканию процесса отщепления пара-толуол-сульфонатного группы и ее миграции к атому азота, образуя неустойчивый бис-сульфонамид, который, тем не менее, удалось частично выделить на нейтральном Al2O3 с выходом 15%. Полученные N-суль-фонилазиридины дегидроабиетанового ряда являются перспективными реагентами в синтезе биологически активных веществ и полимерных материалов. Установление структур всех полученных впервые соеди-нений осуществлено методами ИК-, ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии.
ROI:	jbc-01/22-71-7-69
DOI:	10.37952/jbc-01/22-71-7-69
Ключевые слова:	сульфонилазиридины, дегидроабиетиновая кислота, сульфонамиды, аминокислоты
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 267кб.] Дата: 04.08.2022 20:24:37
Комментарий: