Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Аль-Хазраджи А. С., Дудкин И. Ю. , Финько А. В. , Белоглазкина Е. К. , Офицеров Е. Н. Особенности электронного строения ряда 5-пиридилметилентиогидантоинов и их S-алкилированных производных по данным ИК-спектроскопии

Данные о статье:
Название статьи:	Особенности электронного строения ряда 5-пиридилметилентиогидантоинов и их S-алкилированных производных по данным ИК-спектроскопии
Все авторы публикации в порядке следования:	Аль-Хазраджи А. С., Дудкин И. Ю. , Финько А. В. , Белоглазкина Е. К. , Офицеров Е. Н.
Аннотация:	Рассмотрены особенности электронной структуры биологически активных 2-тио-5-(пиридилметилидене)-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-онов, образование которых протекает через промежуточные реакционные комплексы из реагентов, катализатора (КОН) и сольватной оболочки из молекул растворителя. Особенностью ИК-спектров всех полученных тиогидантоинов и их S-алкилированных форм является высокая частота валентных колебаний амидной карбонильной группы, составляющая 1720-1740 см-1. Дан ответ на вопрос: «Является ли такая высокая частота валентных колебаний следствием электронных эффектов и какого типа?» С целью поиска ответа на этот вопрос были просчитаны энергии образования двух продуктов – исходного тиогидантоина и его алки-лированной формы и их ИК-спектры. Анализ полученных данных и их сравнение с результатами эксперимента свидетельствует, что образование циклических производных амидов карбоновых кислот (лактамов), имеющих сопря-женную карбонильную группу, приводит к увеличению частоты валентных колебаний карбонильной группы, особенно при наличии напротив карбонильной группы кратной связи – от 1660-1690 до 1740 см-1, что свидетельствует о характерном пространственно ориентированном фельд-эффекте. В полученных в работе спектрах тиогидантоинов и их производных, в том числе комплексах с металлами, а также в экспериментально измеренных спектрах никотинамида и пиридина, наблюдаются колебания, практически точно совпадающие по частоте (704+/-2 см–1). Эти частоты соответствуют деформационным колебаниям C-H-связей относительно плоскости пиридинового кольца в приведенных молекулах производных тиогидантоинов, никотинамида и пиридина и их предложено использовать в качестве репера при идентификации пиридинового цикла в многочис-ленных производных 2-метиленпиридилтиогидантоинов.
ROI:	jbc-01/22-71-9-143
DOI:	10.37952/jbc-01/22-71-9-143
Ключевые слова:	электронное строение, 2-тио-5-(пиридилметилидене)-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-оны, 3-алкил (арил- или гетероарил-)-2-тиоксо-имидазолидин-4-oны, 3-R-2-сульфанилидене-имидазолидин-4-оны, 3-R-2-тиоксоимидазолидин-4-оны, N-алкил(арил) тиогидантоины, 2-тиогидантоины, 3-замещенные тиогидантоины, 3-алкил-2-тиоксоимидазолидин-4-оны, S-замещенные (2-R-тиол-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-оны), квантовая химия, ИК-спектры 2-тио-5-(пиридилметилидене)-3,5-дигидро-4Н-имидазол-4-онов, фельд-эффект
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 276кб.] Дата: 08.12.2022 10:05:42
Комментарий: