Публикации участников конференции

Англо-русскоязычный научный химический журнал
"БУТЛЕРОВСКИЕ СООБЩЕНИЯ"
Русский | English

Сведения о статье:

Котов А. Д. , Васильева Е. А., Проскурина И. К., Кужин М. Б., Лебедев А. С., Шетнев А. А. , Корсаков М. К. Синтез и спектральные характеристики 5-(арилоксиметил)-3-арил-1,2,4-оксадиазолов

Данные о статье:
Название статьи:	Синтез и спектральные характеристики 5-(арилоксиметил)-3-арил-1,2,4-оксадиазолов
Все авторы публикации в порядке следования:	Котов А. Д. , Васильева Е. А., Проскурина И. К., Кужин М. Б., Лебедев А. С., Шетнев А. А. , Корсаков М. К.
Аннотация:	Производные 1,2,4-оксадиазолов благодаря наличию разнообразных полезных свойств постоянно привлекают внимание химиков-исследователей. Соединения, содержащие данный гетероциклический фрагмент, являются компонентами многих лекарственных средств, выступают в качестве основы для получения жидких кристаллов, высокоэнергетических соединений, сенсоров, красителей, люминофоров и т.д. В представленной работе реакцией нуклеофильного замещения хлора в 5-(хлорметил)-3-арил-1,2,4-оксадиазолах различными фенолами получен ряд 5-(арилоксиметил)-3-арил-1,2,4-оксадиазолов с выходами 46-66%. Строение полученных эфиров подтверждено результатами элементного анализа, данными спектроскопии ЯМР 1Н, 13С, ИК, масс-спектрометрии. В статье обсуждаются особенности спектральных характеристик синтезированных соединений. Данные ЯМР 1Н и ЯМР 13С спектров соответствуют структуре всех полученных 5-(арилоксиметил)-3-арил-1,2,4-оксадиазолов. На ИК спектрах всех исследованных соединений в области 1571-1579 см-1 наблюдаются полосы поглощения, ответст-венные за валентные колебания связей C=N, а также две полосы поглощения при 1220-1260 и 1059-1070 см-1, соответствующие антисимметричным и симметричным валентным колебаниям связей СAr-O-CH2. Для 5-(феноксиметил)-3-арил-1,2,4-оксадиазолов выявлена линейная зависимость волнового числа низкочас-тотных симметричных валентных колебаний эфирной связи от -констант Гаммета заместителей в арильном фрагменте. Методом хромато-масс-спектрометрии изучены направления фрагмен-тации молекулярных ионов синтезированных соединений. Анализ масс-спектров 5-(арилоксиметил)-3-арил-1,2,4-оксадиазолов позволил отметить, что для них характерны пики молекулярных ионов М+ средней интенсивности. Устойчивость молекулярных ионов уменьшается для соединений, содержащих 4-метокси-феноксиметильный радикал в положении 5 гетероцикла. В работе предложены схемы фрагментации молекулярных ионов синтезированных соединений, идентифицированы характеристичные ионы. Уста-новлено, что фрагментация молекулярных ионов для всех исследованных 5-(арилоксиметил)-3-арил-1,2,4-оксадиазолов происходит с разрывом связи ArO-CH2. Это приводит к появлению в масс-спектрах харак-теристических пиков ионов [ArO]+ или [M-OAr]+ с высокой интенсивностью.
ROI:	jbc-01/23-74-4-12
DOI:	10.37952/jbc-01/23-74-4-12
Ключевые слова:	1,2,4-оксадиазолы, простые эфиры, синтез, ЯМР-спектроскопия, ИК-спектроскопия, масс-спектрометрия, характеристичные ионы
Общий форум статьи:	Смотреть форум
Шапка статьи в pdf:	Скачать [размер файла: 236кб.] Дата: 10.05.2023 12:44:36
Комментарий: